Бромпурин

Иод- и бромпурины подвергаются обычным реакциям, катализируемым палладием [67] и никелем в стандартных условиях. Подобно другим галогеназинам хлорпурины обычно достаточно активированы для участия в катализируемых палладием реакциях, хотя в некоторых случаях может быть предпочтительнее использование никелевого катализа [68]. [c.590]

При действии на 6-меркаптопурин брома в смеси водной бромистоводородной кислоты с метанолом получен 6-бромпурин с выходом около 75% [61]. Этим способом из 2,6,8-тримеркаптопурина синтезирован не описанный ранее НО Н НО н [c.241]

На примере получения 2-амино-6-бромпурина [61] из 2-амино-6-меркапто-пурина видно, что эта реакция применима и в тех случаях, когда в молекуле имеется аминогруппа. Этим способом синтезированы 6-бром-9-( 3-о-рибофу-ранозил)пурин и 2-амино-6-бром-9-( 3-о-рибофуранозил)пурин из соответствующих 6-меркаптопуриннуклеозидов [68]. [c.241]

Механизм этой реакции состоит в том, что в результате окисления серы значительно снижается электронная плотность связи С — 5 и ион галогена как нуклеофил атакует молекулу. Промежуточным продуктом реакции по всей вероятности, является сулы )охлорид (IX). Наиболее легко заменяется меркап-тогруппа в положении 8, затем — в положении 6. Значительно труднее происходит замещение 2-меркаптогруппы. Так, например, в отсутствие водной концентрированной соляной кислоты 2,6,8-тримеркаптопурин превращается в 6-хлор-8-оксипурин-2-сульфокислоту (X) [601. Очевидно протонирование гетероциклического ядра под действием сильной кислоты облегчает обмен окисленной серы на ион хлора. Эта реакция была использована для получения различных бромпуринов [61]. [c.240]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология