Ксантин бромирование

Более обычными превращениями производных теофиллина и теобромина, идущими с высоким выходом, являются такие известные реакции электрофильного замещения, как нитрование, азосочетание и галогенирование. В некоторых случаях при попытках замены оксогрупп на атомы хлора действием смесей, содержащих пентахлорид фосфора, наблюдается побочная реакция хлорирования в положение 8, однако лучше всего проводить хлорирование газообразным хлором в инертном растворителе, например в хлороформе или уксусной кислоте. Широко изучено бромирование [139], которое легко протекает в случае аденина, гуанина, гипоксантина, ксантина и метилированных ксантинов, приводя к [c.623]

Как известно, важнейшие превращения ксантинов и 1,4-бензодиазепинов основаны на реакциях электрофильного и нуклеофильного замещения. Это же относится и к химическим превращениям циклогомологов ксантинов. Бромирование циклогомолога кофеина 1 до 2-бромпроизводного 25 проводят молекулярным бромом (в Н2О или АсОН) или безводным РеВгз в кипящем СНСЬ [23] (схема 7). [c.203]

Незамещенный пурин легко образует N -гaлoгeнoвый комплекс, однако С-за-мещения при этом не происходит, в то время как производные аденозина [28], гипоксантина и ксантина [29] подвергаются фторированию [30], хлорированию и бромированию по положению 8. Возможно, замещение происходит в резуль- [c.583]

Кофеин легко бромируется, давая 8-бромкофеин [24, 26—29]. В тех же условиях из теобромина получается 8-бромтеобромин [26, 28—31]. Легко проходит бромирование теофиллина в уксусной кислоте до 8-бромтеофиллина [28, 32, 33]. Аналогично при нагревании 9-метилксантина с бромом в уксусной кислоте на водяной бане получается 8-бром-9-метилксантин [34]. В этих условиях ксантин не бромируется [351 ввести атом брома в молекулу этого соединения удалось лишь при нагревании до 100° с избытком брома в запаянной трубке [36, 37]. Бромирование гуанина и аденина бромом проходит после нагре- [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология