Метилмочевая кислота синтез

Последовательность атаки нуклеофильными реагентами. Большинство реакций, известных для производных пурина, может быть отнесено к реакциям нуклеофильного замещения. Наиболее часто на нуклеофильный остаток заменяется галоген. Галогенированные пурины рассматривались как важные промежуточные продукты для синтеза новых пуриновых производных еще Фишером [26, 66, 67]. Так как среди имеющихся экспериментальных данных в настоящее время большую долю составляют данные о реакциях галогенированных пуринов, исследование нуклеофильного замещения в ряду этих соединений дает богатый материал для понимания нуклеофильного замещения в пуриновом ядре. Интересные результаты получены при обработке нуклеофильными реагентами ди- и трихлорпуринов. Как правило, могут быть выбраны такие условия проведения реакции, при которых возможно селективное замещение. Впервые реакции таких галогенированных пуринов изучил Фишер [68], который получил 7-метил-2,6,8-трихлорпурин (ХП1) из 7-метилмочевой кислоты или теобромина. При обработке соединения ХИ1 горячей 20%-ной соляной кислотой им был выделен 2,6-дихлор-8-окси-7-метилпурин. Это же соединение образуется при действии на соединение ХП1 1 н. раствора едкого кали при комнатной температуре [69]. Обработка соединения ХИ1 при 0° спиртовым раство- [c.217]

Другим вариантом этого метода явился синтез 7-метилмочевой кислоты (IX) [19] из 5-метиламино-2,4,6-триоксипиримидина [c.159]

Урамил может быть получен из барбитуровой кислоты либо нитрованием 142] и последующим восстановлением хлоридом олова (II) [43], либо превращением ее путем нитрозирования в виолуровую кислоту [44], которая легко восстанавливается до урамила гидросульфитом натрия [45]. Последний метод наиболее удобен для приготовления урамила в лабораторных условиях. Фишеровский метод синтеза 9-метилмочевой кислоты из урамила был использован [45] для получения 9-(ге-хлорфенил)- и 9-(о-хлорфенил)мочевых кислот. Выходы при этом были достаточно высокими. Аналогичным образом, исходя из алкилизоцианатов, синтезированы соответствующие алкилмочевые кислоты [46]. [c.157]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология