Стильбен гранс-Стильбена окись

При взаимодействии трео-хлоргидрина с цинком и уксусной кислотой должен произойти поворот вокруг соединяющей углероды связи до тех пор, пока гидроксил и хлор займут заторможенное расположение при этом фенильные группы станут скошенными и будут находиться в положении, пригодном для образования (ыс-стильбена. Поскольку для того, чтобы осуш,ествить необходимый поворот, должен быть преодолен некоторый энергетический барьер, скорость реакции трео-язо-мера должна быть меньше скорости аналогичной реакции эритро-язо-мера. Путем сравнения скоростей этих реакций установлено, что действительно наблюдается ожидаемое соотношение скоростей. Так, при обработке едким кали эритро-хлоргидрина образуется окись гранс-стильбена, а из грео-изомера — окись г ыс-стильбена (в обоих случаях происходит инверсия хлорированного центра), и первая реакция протекает значительно быстрее второй. [c.195]

Окись гранс-стильбена была получена взаимодействием окиси серебра с йодметилатом 1,2-дифенил-2-диметиламиноэтн-лового спирта,реакцией гидразина с гидройензоином и реакцией надуксусной или надбензойной кислоты с транс-стильбеном. Описанная выше методика является иллюстрацией применения имеющегося в продаже раствора надуксусной кислоты для получения а-окиси из соединения с двойной углерод-углеродной связью. Так как взаимодействие гранс-стильбена, так же как и других олефинов, двойная связь которых сопряжена с ароматическим ядром, с надкислотами протекает медленно, процесс эпоксидирования несопряженных олефинов следует видоизменить, а именно следует работать при более низкой температуре, сократить время реакции и увеличить период прибавления надкислоты. [c.66]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология