Карбанионы при присоединении к непредельным соединениям

Высокая реакционная способность карбанионов по отношению к непредельным соединениям приводит к полимеризации. Полимеризация идет под действием сильных оснований в апротонных средах и начинается с присоединения К или КНз к мономеру, например [c.304]

Реакция нуклеофильного присоединения карбанионов к а, р-непредельным соединениям, известная под названием реакции Михаэля, играет [c.921]

Нитроалканы в присутствии оснований по нуклеофильному механизму присоединяются к соединениям с активными двойными связями (например, акрилатам) так, что атака карбанионом (а) электрофильного атома углерода непредельного соединения приводит к сопряженному карбаниону (б), стабилизирующемуся присоединением протонов в конечный продукт [c.245]

Все сказанное выше, очевидно, не применимо к таким конденсациям, включающим реакции Михаэля в более широком понимании, в которых акцептором является непредельный углеводород постоянного полярного характера. В этом случае соединение В следует рассматривать исключительно как карбанион, и суммарная реакция представляет собой присоединение донора КН (в виде К— и —Н) к поляризованной двойной связи в положение 1, 2. [c.184]

Поскольку восстановление а,-непредельных кетонов включает образование интермедиатов карбанионного типа, структурные особенности исходного соединения могут способствовать внутримолекулярным процессам замещения, присоединения или элимиро-вания [c.183]

Так, в работах Хауса было найдено, что диметиллитийкупрат (МеаЫСи), реагент, полученный впервые еще в 1952 г. в лаборатории Гилмана, проявляет уникальную способность реагировать с а,(3-непредельными альдегидами и кетонами с исключительным образованием продуктов сопряженного 1,4-присоединения [24Г, ]. Аналогичным образом реагировали и другие алкил-литийкупраты [2411]. Эти результаты послужили мощным стимулом для последующих интенсивных исследований ряда групп, результатом которых явилась создание обширного нового класса нуклеофилов — купратных реагентов, эквивалентов карбанионов различной структуры. Уместно отметить, что все эти реагенты легко могут быть получены из обычных литий- или магнийорганических соединений путем добавления требуемого количества солей меди и модифицирующих добавок. [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология