Гиперконъюгация влияние на направление отщепления

В тех случаях, когда отсутствует решающее влияние активирующей группы, направление реакции отщепления зависит в большей степени от стабильности образовавшейся двойной связи, чем от первичной атаки структуры. Поэтому при дегидрогалоидировании чаще всего образуется тот олефин, в котором возможна максимальная гиперконъюгация, т. е., согласно правилу Зайцева, наиболее замещенный (а) [c.280]

Сильное поляризующее действие ониевой группы создает индуктивный эффект, который индуцирует на а- и З-углеродных атомах положительные заряды, облегчающие отщепление атомов водорода в виде протонов. Алкильные группы в /3-положении вследствие своей поляризуемости частично уничтожают индуцированный положительный заряд на 5-С-атоме. Поэтому легче удалить протон от /3-С-атома в том случае, когда это препятствующее влияние мало, т. е. легче всего протон отщепляется от, 3-С-а тома с минимальным числом алкильных групп. В том же направлении, что и индуктивный эффект, действует эффект гиперконъюгации групп С=Нз, т. е. метильные группы, находящиеся в а-положении, повышают, а находящиеся в -положении понижают скорость реакции. [c.548]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология