Нитроалканы таутомерия

Явление таутомерии, наблюдаемое у нитроалканов, в общем виде описывается схемой [c.68]

Таутомерия нитроалканов. Первичные и вторичные нитроалканы — сильные СН-кислоты. Они способны к таутомерным превращениям нормального нитросоединения (I) и аг и-нитросоединения (II) [c.246]

Изучение таутомерии нитросоедипений было и остается исключительно важным для развития представлений о кислотно-основном катализе и теории переноса протона. В нейтральных и основных средах этот процесс заключается в установлении равновесия между нитроновой кислотой (аум-формой), нитроалканом и общим анионом (В — молекула растворителя воды, этилового спирта) [c.262]

Таутомерия нитроалканов. Первичные и вторичные нитроалканы — сильные СН-кислоты, способны к таутомерным превращениям нормального нитросоединения (I) и нзонитросоединения (П) через стадию общего карбаниона (П1), в котором электронная плотность смещена к атому кислорода нитрогруппы. Превращение нзонитросоединения в нормальное нитросоединение сопровождается смещением электронной плотности к а-углеродному атому [c.243]

В предыдущих главах были отмечены факты таутомерии для ряда типов соединений, но почти во всех случаях уходящей и мигрирующей частицей был протон. Так, миграция протона является первичным процессом в таутомерии ацетоуксусного эфира, п-нитрозофенола, тг-нитрофенола, первичных и вторичных нитроалканов, первичных и вторичных нитрозосоединений и 2-и 4-оксипиридинов. Подобного рода таутомерия (прототропия) наблюдается еще для ряда других систем, в которых атом водорода находится поблизости от непредельной группы, делающей его подвижным. Примерами могут служить ]Ч-нитрозоамины, гидразоны (гл. 18, разд. 5, Б, реакция 1) и амидины, которые таутомеризуются следующим образом [c.527]

Нитроновые кислоты, или аг м-нитросоединения, R R = N02H, представляют собой важную группу органических кислот. Эти кислоты, как и их эфиры,— весьма нестабильные соединения и хорошие окислители. Большинство из них относительно слабые кислоты (рЛТ ч 2—6), в этом отношении они похожи на карбоновые кислоты. Нитроновые кислоты занимают до некоторой степени обособленное место среди органических кислот такой же силы, в связи с тем что их химические свойства тесно связаны со свойствами стабильной таутомерной формы — исходных нитроалканов. Нитро- и aifli-формы имеют обилий анион. Взаимные превращения, лежащие в основе химии нитроновых кислот, показаны на примере фенилнитрометана [1—3]. Равновесие, представленное уравнением (1), иллюстрирует явление таутомерии питросоединений. [c.260]

Кислотно-основное равновесие, ноказанное уравнениями (2) и (3) с хорошидг приближением, характеризует константы ионизации нитроновых кислот = kjk i) и нитроалканов ( йГ тро = kjk z)- Таутомерия кето- [c.263]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология