Триоксибензойная кис. юта декарбоксилирование

Качественные заключения, выведенные на основании изучения декарбоксилирования в ряду бензола, подтверждают это общее положение, хотя такое изучение, очевидно, не может дать ответ на вопрос, имеют ли место конкурирующие механизмы в каком-либо конкретном случае. Так, декарбоксилирование 2,4,6-тринитробензойной кислоты [61] и 2,4,6-триоксибензойной кислоты [62] протекает легко. Тринитробензол имеет три сильные электроноакцепторные группы, и электрофильное замещение в его молекуле протекает с большим трудом или не происходит вовсе [63], в то время как триоксибензол представляет собой прямо противоположный тип соединения с тремя группами, которые в высшей степени облегчают электрофильное замещение. Соединения с заместителями промежуточного типа декарбоксилируются тем труднее, чем далее они находятся от каждого из вышеприведенных крайних типов из этого факта вытекает, что имеется по крайней мере два альтернативных механизма декарбоксилирования. В ряду пиррола, очевидно, следует рассматривать только тот механизм, который сходен с декарбоксилированием триоксибензойной кислоты. [c.233]

Первый класс включает группы, которые вводятся в ароматическую молекулу по обратимым -реакциям. В гл. 12, разд. 4 и 5, рассмотрены три наиболее простых примера алкилирование, сульфирование и меркури-рование. Галогепировапие и особенно иодирование для сильно активированных ядер в кислой среде может быть также обратимым, и по этой причине прямое иодирование ароматического ядра следует проводить в присутствии реагента, разрушающего образующийся иодистый водород, например окислителя или основания. Декарбоксилирование очень реакционноспособного ядра может быть также осуществлено под действием кислоты, как, например, декарбоксилирование 2,4,6-триоксибензойной кислоты с образованием фло-роглюцина. [c.235]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология