Тринитробензойная кислота

Симметричный тринитробензол является эффективным взрывчатым веществом, однако его синтез прямым нитрованием бензола является технически не решенной задачей из-за малой скорости реакции и низкого выхода. Поэтому его получают окислением 2, 4, 6-тринитротолуола ( о его получении см. стр. 34) с последующим декарбоксилированием образовавшейся 2,4, 6-тринитробензойной кислоты [c.32]

Точно такой же результат получают при применении эквивалентного количества 1,3,5-тринитробензола (стр. 418) вместо тринитробензойной кислоты однако, поскольку тринитробензол в лабораторных условиях получается обычно из тринитробензойной кислоты, эта замена не имеет смысла. [c.447]

Тринитробензойная кислота получается окислением [c.389]

Во время растворения тринитробензойной кислоты температура должна быть не ниже 35°, ввиду малой растворимости этой кислоты в холодной воде. Теплота нейтрализации ведет к повышению температуры смеси до 45—55° однако повышение температуры сверх 55° нежелательно, так как тринитробензол, образующийся в результате этого перегрева, будет в дальнейшем сопутствовать непрореагировавшему тринитротолуолу. [c.419]

Флороглюцин (сгг-илг-триоксибензол). — Получается с довольно низким выходом из сиж.д -триаминобензола, продукта восстановления соответствующего тринитросоединения, которое в свою очередь получают из тринитротолуола. Промежуточное соединение последней реакции— 2,4,6-тринитробензойная кислота, является исходным соединением для синтеза флороглюцина. Продукт восстановления этого тринитросоединения при продолжительном кипячении в почти нейтральном растворе гидролизуется с заменой аминогрупп гидроксилами, при этом одновременно происходит декарбоксилирование общий выход флороглюцина 46—53% [c.296]

Получение 1, 3, 5-тринитробензола. К механически перемешиваемой смеси 4С< г неочищенной 2, 4, 6-тринитробензойной кислоты и 400 см воды прибавляют при 35° 15%-ный раствор едкого натра до появления бледно-краснин окраски. При нейтрализации необходимо следить, чтобы температ тура реакционной смеси ие повышалась более 45°, так как в противном случае может наступить глубокое разложение кислоты. Жидкость обесцвечивают прибавлением 1 капли уксусной ислоты, фильтруют, к фильтрату прибавляют 15 см ледяной уксусной кнслоты и смесь осторожно нагревают при механическом перемешивании. При этом тринитробензол выделяется в виде пенообразного слоя. Во избежание слишком бурного выделения дву- [c.275]

Тринитробензойная кислота может быть получена окислением тринитротолуола смесью концентрированных азотной и серной кислот (этот метод не пригоден в лабораторных условиях вследствие затруднений с аппаратурой) окислением в азотнокислом растворе хлорноватокислым калием (что оказалось неудобным в лабораторных условиях вследствие трудности регулирования реакции) наконец, методом, описанным выше он представляет собой модификацию запатентованного процесса , согласно которому тринитротолуол, взвешенный в серной кислоте, окисляют хромовым ангидридом. [c.418]

II кристаллы отсасывают. Пробу фильтрата необходимо испытать на присутствие непрореагировавшей тринитробензойной кислоты прибавление серной кислоты не должно вызывать появления осадка в противном случае нагревание смеси должно быть продолжено. После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты получают продукт с т. пл. 121—122°. Выход 145—155 г (43—46% теоретич., считая на тринитротолуол). [c.419]

Тринитробензол можно получать нитрованием ж-дини-тробензола и нагреванием 2,4,6-тринитробензойной кислоты или ее натриевой соли с водой, спиртом, разбавленным раствором соды или другими подходящими pa TBopHTej MH 2,4,6-Тринитробензаль-дегид и 2,4,6-тринитробензойная кислота дают тринитробензол при обработке спиртовым раствором аммиака, причем имеются указания, что из альдегида получается количественный выход тринитробензола. [c.419]

Сравнительно стойки, но 2,4,6-тринитробензойная кислота легко превращается в тринитробензол при нагревании водных растворов ее солей. [c.275]

Нет необходимости удалять небольшое количество тринитротолуола, содержащегося в неочищенной тринитробензойной кислоте установлено, что тринитротолуол, подвергнутый вышеописанной обработке, не дает даже следов метилфлороглюцпна. [c.447]

Качественные заключения, выведенные на основании изучения декарбоксилирования в ряду бензола, подтверждают это общее положение, хотя такое изучение, очевидно, не может дать ответ на вопрос, имеют ли место конкурирующие механизмы в каком-либо конкретном случае. Так, декарбоксилирование 2,4,6-тринитробензойной кислоты [61] и 2,4,6-триоксибензойной кислоты [62] протекает легко. Тринитробензол имеет три сильные электроноакцепторные группы, и электрофильное замещение в его молекуле протекает с большим трудом или не происходит вовсе [63], в то время как триоксибензол представляет собой прямо противоположный тип соединения с тремя группами, которые в высшей степени облегчают электрофильное замещение. Соединения с заместителями промежуточного типа декарбоксилируются тем труднее, чем далее они находятся от каждого из вышеприведенных крайних типов из этого факта вытекает, что имеется по крайней мере два альтернативных механизма декарбоксилирования. В ряду пиррола, очевидно, следует рассматривать только тот механизм, который сходен с декарбоксилированием триоксибензойной кислоты. [c.233]

Скорость протекания одной и той же реакции может изменяться в широких пределах в зависимости от природы растворителя. Например, тринитробензойная кислота СбН2(Н02)зС00Н при 60° с разлагается в воде в 2050 раз быстрее, чем в толуоле при тон ж г температуре. [c.29]

Из продуктов окисления в тротиле имеются вещества фенольного характера, являющиеся нитрокрезола ми, и производные дифенила нли гтильбеиа [30]. При более сильных окислительных процессах, связанных окислением метильной группы толуола, из о и других изомеров тринитротолуола образуются тринитробензойные кислоты. Симметричная три-нитробензойная кислота при нагревании довольно легко отщепляет СОз и превращается в тринитробеизол, что происходит главным образом при проыывке тротила горячей водой. Несимметричные тринитробензойные [c.88]

В 5-литровой колбе, снабженной обратным холодильником с внутренней трубкой диаметром 15—20 мм, смешивают 225 с (0,87 мол.) неочищенной 2,4,6-тринитробензойной кислоты (стр. 416 примечания 1 и 2) с 2100 г (1800 мл] 19,6 мол.) концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,17. К этой смеси прибавляют маленькими порциями 830 2 (7,0 гр.-ат.) зерненого олова после прибавления первых 30—40 г олова колбу погружают в горячую водяную баню (примечание 3), чтобы вызвать начало реакции. Остальное олово прибавляют через холодильник с такой скоростью, чтобы реакция шла достаточно энергично. Эту операцию рекомендуется проводить в вытяжном шкафу, так как в начале процесса через холодильник может выделяться хлористый водород. Для завершения восстановления смесь нагревают еще в течение часа на паровой бане, после чего не вошедшее в реакцию олово отделяют фильтровгшием горячего раствора через стеклянную вату. [c.446]

Для отделения свинца от висмута, меди и кадмия в качественном анализе [580] к азотнокислому раствору прибавляют NaOH до pH 13 (индикаюр 2,4,6-тринитробензойная кислота), осадок отфильтровывают, растворяют в разбавленной Н28О4 и отделяют висмут от меди и кадмия, как обычно. В фильтрате открывают свинец. [c.20]

Смешивают 330г технической тринитробензойной кислоты с 2л воды, нагревают до. 35 и прибавляют пря непрерывном перемешивании 15%-иый раствор едкого натра до появления слабой красной окраски, которую затем уничтожают прибавлением одной-двух капель уксусной кислоты. Жидкость фильтруют, к фильтрату прибавляют 70 см ледяной уксусной кислоты и смесь слабо нагревают при непрерывном перемешивании, причем происходит выделение углекислоты в выпадает тринитробензол. Через полтора часа выделение газа прекращается, после чего нагревание и перемешивание продолжают еще в течение 45 мин. По охлаждении осадок отсасывают. Если нз пробы фильтрата по прибавлении серной кислоты выпадает осадок непрореагнровавшей тринитробензойной кислота, нагреванпе смеси должно быть продолжено. После перекристаллизации из ледяной уксусной кнслоты получают 145—155 г тринитробензола, плавящегося при 121—122°. [c.398]

Повидимому ди- и тринитропроизводные толуола образуются гораздо легче, чем соответственные производные бензояа получить тринитробензол из бензола нитрованием очень затруднительно. Значигельно более удобный способ его получения состоит в окислении тринитротолуола с последующим декарбо-ксилированием образующейся тринитробензойной кислоты (см. стр. 57 и 275). Динитробензол образуется при действии горячей дымящей азотной кислоты на бензол, тогда как динитроксилолы гладко получаются из о-ксилола при действии избытка дымящей азотной кислоты при 25° в. Динитромезитилен получается при прибавлении углеводорода по каплям к незначительному избытку дымящей азотной кислоты при охлаждении ледяной водой 2 . Получение же мононитромезитилена довольно затруднительно и удается лучше всего при применении в качестве растворителя ледяной уксусной кислоты. [c.64]

Восстановление солями хрома (II) применяли для определения 0-нитр0бенз0Й 10Й кислоты, 2,4,6-тринитробензойной кислоты, 2,4,6,-тринитрорезорцина, 2,4-динитрофенилгидразина, нитрогуанидина, я-нитробензолазорезорцина, нитрозо-К-соли, динатриевой соли антрахинон-2,7-дисульфоновой кислоты и монокалиевой соли ацетилендикарбоновой кислоты. Все эти соединения восстанавливались количественно азотсодержащие соединения — в соответствующие амины (азосоедииения с разрывом связи М=М), антра-хинон — в соответствующий антрагидрохинон, а ацетиленовое производное — в этиленовое. [c.500]

Смотреть страницы где упоминается термин Тринитробензойная кислота: [c.37] [c.356] [c.356] [c.364] [c.366] [c.69] [c.39] [c.147] [c.340] [c.416] [c.728] [c.416] [c.419] [c.503] [c.353] [c.514] [c.365] [c.398] [c.480] [c.57] [c.275]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.273 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.206 , c.296 , c.407 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.514 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.233 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.233 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.500 , c.502 , c.505 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.26 , c.198 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.198 , c.288 , c.399 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.412 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.220 , c.221 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология