Нитробензол резонансная стабилизация

Так как резонансная стабилизация возможна только для структур с одним и тем же порядком и расположением атомов, во всех структурах атомы лежат в одной плоскости. Эффект резонанса в нитробензоле приводит к тому, что положительно заряженные центры размещаются в орто- и пара-положениях, и, таким образом эти положения становятся особенно недоступными для электрофильных агентов мета-угле-родные атомы дезактивируются в результате индукции, как и остальные атомы кольца, но они представляют собой по крайней мере более доступные для атаки места, чем орто- и пара-положения. Так, нитробензол нитруется с трудом из-за индукционного отталкивания и при этом наблюдается мета-ориентация вследствие резонанса. Аналогично можно объяснить более слабое направляющее влияние менее сильных электронопритягивающих карбонильных функций (формула I), поскольку разделение зарядов в карбонильной группе (формула II) усиливается в результате распределения положительного заряда в кольце, затрудняющего электрофильное замещение (формула III) [c.135]

Спектроскопическое исследование убедительно показывает, что при образовании водородной связи нитрогруипа может выступать как акцептор протонов. Недавно Шлейер и сотр. [229] опубликовали обзор работ по водородным связям питрогрупп. В этот обзор включены работы, появившиеся в печати до 1964 г. Нитросоединения, как правило, образуют слабые водородные связи. Исключение составляет о-нитрофенол и его аналоги, в которых сильная внутримолекулярная водородная связь обусловлена резонансной стабилизацией. Смещение Ауон в ИК-спектре о-нитрофенола составляет 400 см , в то время как при взаимодействии нитробензола с фенолом Avoн составляет 80 см . [c.83]

Образование промежуточного соединения П1 для незамещенных галогенбензолов чрезвычайно невыгодно даже в случае наиболее сильных нуклеофильных агентов. Приведенный механизм процесса объясняет, каким образом электроноакцепторные группы, подобные —N0 , —NO, — N, —N и др., стабилизируя промежуточное соединение, облегчают нуклеофильное замещение. Влияние таких заместителей можно пояснить на примере взаимодействия /г-бром-нитробензола с метилат-ионом. Строение промежуточного соединения в этой реакции может быть описано с помощью резонансных структур IVa—IVr. Заметим, что структуры IVb и IVr аналогичны тем структурам, которые, как предполагалось, вносят вклад в стабилизацию аниона нитромешна (разд. 19-15). [c.246]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология