Плюмбагин

Из природных источников выделены также два монооксипроизвод-ных 2-метил-1,4-нафтохинона. Плюмбагин (желтые кристаллы, т. пл. 79°С), для которого синтезом доказано строение 5-оксипроизводного, иззестен в чистом виде уже с 1828 г. и являстся активным началом чи-ты —лекарственного средства, получаемого из различных видов индийских кустарников Plumbago. Фтиокол, или 2-окси-З-метил-1,4-нафтохинон (синтез см. 26.7) [c.435]

В качестве примера конкретных природных метаболитов в табл. 21 приведены структурные формулы неполного ряда веществ, синтезируемых растениями из производных 2-метилнафталина. Нетрудно видеть, что это димеры трех исходных соединений 3-метил-1,8-дигидроксинафталина 3.504, 7-метилюглона 3.505 и плюмбагина 3.456. [c.397]

Метил-5-окси-1,4-нафтохинон (плюмбагин) 0,1 [c.78]

В процессе конденсации происходит деметилирование. Первичный продукт реакции 1а термодинамически менее устойчив, чем таутомерная форма 16, так как метильная и гидроксильная группы значительно сильнее понижают потенциал тогда, когда они присоединены к хинонному кольцу, а не к смежному с ним бензольному ядру. Таким образом, ок-сидросерону приписывают формулу 16, которая содержит те же структурные элементы, что и пигменты лаусон, юглон, плюмбагин и фтиокол. [c.427]

Плюмбагин (R = H3, R =OH) (антрахиноны) (нафтохиноны) [c.89]

Исследованиями последнего времени было установлено, что к уже довольно многочисленной группе антибиотиков — хинонов должно быть отнесено еще несколько соединений природного происхождения, а именно 2-метокси-1,4-нафтохинон, плюмбагин и плюмбагол. Все эти вещества были сравнительно давно получены синтетическим путем и хорошо изучены в химическом отношении. Однако до itx пор не было известно, что они обладают антибиотической активностью. [c.276]

Антибиотическая активность плюмбагина была обнаружена лишь сравнительно недавно хотя это вещество было впервые выделено из растений еще в 1828 г. [c.277]

Его химическое изучение также шло очень медленно Так, структурная формула плюмбагина была окончательно установлена только в 1936 г., когда он был синтезирован методом, не оставляющим сомнений в отношении строения этого антибиотика [c.277]

Сводка литературы по это.му вопросу приведена в работе, посвященной синтезу плюмбагина [c.277]

Однако этот путь синтеза плюмбагина не привел к окончательному выяснению его строения, так как положение гидроксильной группы в его молекуле не могло рассматриваться как строго доказанное. Этот вопрос был окончательно решен несколько позднее, когда был осуществлен новый синтез плюмбагина, позволивший однозначно определить положение всех заместителей в его молекуле Последний синтез был проведен следующим образом. При конденсации хлорангидрида л-толуиловой кислоты (386) с диэтиловым эфиром ацетилянтарной кислоты (385) было получено соединение (387), гидролиз которого привел к р-(.и-толуил)-пропионовой кислоте (388) [c.278]

Соединение (388) было затем восстановлено в -(ж-толил)-масляную кислоту (389), а хлорангидрид последней замкнут в 6-метил-тетра-лон-1 (390), который был далее превращен, как указано в схеме 25, в конечный 2-метил-5-окси-1,4-нафтохинон (384), оказавшийся идентичным природному плюмбагину. [c.278]

Нужно, впрочем, отметить, что из растений выделен уже целый ряд более или менее хорошо охарактеризованных антибактериальных веществ. К ним относятся следующие антибиотики, подробно рассмотренные в этой книге аллицин из чеснока (стр. 18 и 236), анакардовая кислота из плодового дерева акажу (стр. 241), плюмбагин и плюмбагол из разных видов Plumbago (стр. 277 и 278), [c.389]

Антибиотическая активность плюмбагина была Плюмбагин обнаружена лини, сравнительно недавно , хотя это [c.437]

Химическое изучение плюмбагина шло очень медленно (сводка литературы по этому вопросу приведена в работе 2). Окончательно структурная формула этого хинона (10) была установлена лишь в 1936 г., когда он был синтезирован методом, не оставляющим сомнений в отношении еге строения (схема 5). [c.438]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.435 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.211 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.426 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.89 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.471 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.483 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология