Тиоацетали сахаров

Исходными соединениями для укорочения цепи по методу Г. О. Фишера служат тиоацетали сахаров (см. гл. 4). При окислении тиоацеталей органическими надкислотами образуются дисульфоны, которые легко теряют молекулу воды и циклизуются в 2,6-ангидропроизводные последние при действии водного раствора аммиака превращаются в низшие альдозы [c.96]

Тиоацетали (меркаптали) образуются при действии на сахара меркаптанов в кислой среде и в отличие от других производных сахаров по карбонильной группе имеют только ациклическую структуру [c.120]

Тиоацетали представляют большой интерес для синтетической химии углеводов. Они устойчивы в нейтральной, щелочной и слабокислой среде. Тиоацетальная группа не подвергается воздействию таких восстановителей, как комплексные гидриды щелочных металлов, и таких окислителей, как тетраацетат свинца и, в определенных условиях, перйодат натрия. В то же время тиоацетальная группа легко может быть превращена в исходную карбонильную группу, что позволяет использовать меркаптали для различных превращений. Кроме того, тиоацетали широко применяются для выделения, идентификации и установления строения сахаров. [c.121]

Следует отметить еще один способ замены карбонильного кислорода на водород, протекающий, в отличие от методов Кижнера и Клемменсена, в очень мягких условиях и поэтому нашедщий особенно широкое применение в химии сахаров. Он заключается в действии никеля Рэнея на тиоацетали альдегидов или кетонов (меркантали или меркаптолы) [c.599]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология