Кижнера метод

Восстановлением карбонильных соединений но методу Вольфа-Кижнера, видоизмененному Шисслером, получают углеводороды с высокими выходами и высокой степенью чистоты. Никаких трудно отделимых побочных продуктов не образуется. Азотсодержащие вещества легко удаляются путем промывания кислотой, а непрореагировавший кетон (если таковой имеется) также может быть удален соответствующими методами, о которых говорилось выше (см. Химическая очистка ). [c.509]

Другой путь — восстановление по Кижнеру — Вольфу. По этому методу кетоны вначале превращают в гидразоны, которые затем разлагают в присутствии едкого натра при 195 С [c.206]

Еще один метод превращения альдегидов и кетонов в родоначальные углеводороды основан на взаимодействии сильных щелочей с гидразонами (разд. 7.1.4, А) (реакция Кижнера — Вольфа) [c.133]

Метод Кижнера незаменим при исследовании кетоспиртов, кето-кислот, кетонов терпенового ряда и т. д. Так, например, карвон можно легко превратить в лимонен [c.400]

Н. М. Кижнер, Исследования в области органической химии, Изд-АН СССР, 1937 Реакции и методы исследования органических соединений, кн. , Госхимиздат, 1951, стр. 1. [c.437]

Вольфа—Кижнера реакции 871 Воля метод расщепления моносахаридов 425 Ворвань 267 Воски 263, 265 Восстановление альдегидов 201 дикетонов 301 диоксимов 309 карбоновых кислот 199, 244 кетонов 220 нитрилов 162 нитросоедииений 161 спиртов 245 пинаконовое 220 хлорангидридов кислот 245 эфиров карбоновых кислот 244, 245 Вудворда синтезы 882. 982, 1091, 1124, 1126 [c.1165]

Еш.е один важный метод превращения альдегидов и кетонов в соответствующие углеводороды — это восстановление по Кижнеру— Вольфу. Если гидразон альдегида или кетона нагревать до 200°С в автоклаве в присутствии натрия или алкоголята натрия, то отщепляется азот и карбонильное соединение переходит в углеводород [c.125]

Гидролиз сульфокислот, полученных в матизации, проводили по методу Кижнера 8]. Слой сульфокислот, разбавленный трехкратным объемом дистиллирован- [c.71]

ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПО МЕТОДУ КИЖНЕРА—ВОЛЬФА. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ЙОДИСТЫМ ВОДОРОДОМ [c.272]

МЕТОД КИЖНЕРА-ВОЛЬФА [c.272]

Метод Кижнера Вольфа 273 [c.273]

Методы восстановления Клемменсена и Кижнера дополняют друг друга первый неприменим к соединениям, чувствительным к кислотам, а второй — к соединениям, чувствительным к щелочам и содержащим функциональные группы, которые реагируют с гидразином. [c.179]

В. М. Родионов, Н. Г. Ярцева, Реакция Кижнера, сб. Реакции н методы исследования орг. соединений вып. 1, 32—33 (1951) [c.121]

Метод Кижнера — Вольфа 275 [c.275]

Метод Кижнера — Вольфа 277 [c.277]

Восстйновленис альдегидов и кетонов до соответствующих углеводородов проводят чаще всего по методу Клемменсена. В тех случаях, когда по каким-либо причинам этот метод пе дает хороших результатов, можно применять метод Кижнера — Вольфа.. Сущность его заключается в восстановительном разложении гидразонов ти семикарбазонов в присутствии щелочных катализаторов [1, 2] Еще до открытия Кижнера и Вольфа были известны случаи такого разложения гидрачоноп при нагревании нх приблизительно до 200° с гидразингидратом без прибавления щелочей [3]. Эта реакция, однако, ие имеет общего характера, так как к соединениям, восстанавливающимся без щелочного катализатора, принадлежат производные флуорена и некоторые другие [4], [c.272]

Метод Кижнера — Вольфа 279 [c.279]

Реакция Кижнера. И. М. Кижнер [71] разработал простой метод превращения альдегидов или кетонов в соответствующие углеводороды путем разложения их гидразонов щелочью в присутствии платинированной глины. Тщательно высушенные гидразоны смешивают с растертым КОН и катализатором, после чего перегоняют при 220—240° из колбочки с дефлегматором и холодильником. Выход углеводородов достигает 80%. Общая схема реакции [c.399]

Метод Кижнера — Вольфа 281 [c.281]

Другие методы. Каарземакер и Кунс [69] синтезировали циклобутаи реакцией кетена с диазометаном в эфирном растворе и получили кетон с выходом 70%, который восстановили в циклобутан с выходом 65% по методу Вольф-Кижнера. Их метод хорошо подтвержден и, несомненно. [c.450]

Восотановление карбонильной группы по Вольфу-Кижнеру. Превращение альдегидов ы 1 етонов в соответствующие углеводороды по Вольфу-Кижнеру ярляется весьма удобным методом синтеза чистых углеводородов. [c.508]

Два изомерных эфира были разделены тщательной фракционной перегонкой. Этиловый эфир 5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтойной кислоты превращают в соответствующую кислоту, которую очищают перекристаллизацией и обрабатывают химически чистым хлористым тионилом хлорангидрид кислоты перегоняют. Хлорангидрид 5,6,7,8-тетрагидро-1-наф-тойной кислоты, взаимодействуя с ди-и-тетрадецилкадмием [3, 21], образует соответствующий кетон. После очистки фракционной перегонкой карбонильное соединение восстанавливают при атмосферном давлении [39] по методу Вольфа-Кижнера полученный углеводород очищают обычным способом. [c.513]

Метод Кижнера применим и для получения непредельных углеводородов, так как при разложении гидразонов непредельных альдегидов и кетонов происходит восстановление СО-группы без насыщения двойной С=С-связи. Так, например, гидразон аллилацетона был превращен в гексен-1 (I) (выход 50%), гидразон 2,6-диметил-гептен-2-он-5 —в 2-метилгептен-2 (II), гидразон цитронеллаля—в 2,6-диметил-октен-2 (И1) [c.400]

Известен ряд методов восстановления группы С = 0 альдегидов и кетонов до группы СНа [427]. Два наиболее важных из них — это восстановление по Клемменсену и реакция Киж-нера — Вольфа. Реакция Клемменсена заключается в нагревании альдегида или кетона с амальгамой цинка в водной НС1 [428]. По этой реакции чаще восстанавливают кетоны, чем альдегиды. При восстановлении по Кижнеру — Вольфу [429] альдегид или кетон нагревают с гидразингидратом и основанием (обычно NaOH или КОН). Оригинальная методика практически полностью вытеснена модификацией Хуанг-Минлона [430] реакции Кижнера — Вольфа, согласно которой взаимодействие проводят в кипящем диэтиленгликоле. Реакцию можно вести и в более мягких условиях (при комнатной температуре) в диметилсульфоксиде при использовании в качестве основания грет-бутилата калия [431]. Реакция Кижнера — Вольфа применима также к семикарбазонам альдегидов и кетонов. Восстановление по Клемменсену на практике легче, но оно оказывается непригодным для высокомолекулярных и чувствительных к действию кислот субстратов. В этих случаях весьма полезна методика Кижнера — Вольфа. Для высокомолекулярных субстратов успешно применяется модифицированная методика Клемменсена, в которой используются активированный цинк и газообразный НС1 в таком органическом растворителе, как эфир или уксусный ангидрид [432]. Реакции Клемменсена и Кижнера — Вольфа комплементарны, поскольку в первой используется кислая среда, а во второй — щелочная. [c.313]

Выделение интересующих (с одновременным удалением мешающих) классов органических соединений при анализе примесей в газах лежит в основе химических методов концентрирования (барботирование анализируемого газа через раствор специфического реагента). На этом принципе построена, например, методика определения в воздухе производственных помещений примесей альдегидов и кетонов Сз—С4 путем их связывания гидразином в моноалкилгидразоны с последующим восстановлением до соответствующих углеводородов по Кижнеру в хроматографической колонке-реакторе 132]. [c.194]

По наиболее общему методу Ульмана—Кижнера первичный амин подвергают действию бензол- или толуолсульфохлорида и получивщееся Л/-аренсульфонильное производное, в котором водород при азоте проявляет кислые свойства, алкилируют в щелочной среде затем аренсульфонильную группу отщепляют гидролизом в серной кислоте [c.242]

Метод Кижнера . Исключительно удачным методом восстановления большинства карбонильных соединений является восстановление по методу Киж-псра [443]. Мегод состоит в получении Гидразонов или семикарбазопов карбонильных [c.81]

В оригинале данная реакция неправильно налопается реакцией Вольфа — Кижнера. Между тем приоритет II. М. Кижнера бесспорен 2 декабря 1910 г. II. М. Киячнер сделал сообщение О разложении алкилидеигидразииов в присутствии едкого кали [ЖРФХО, 42, 1689 (1910)]. Больф опубликовал свою работу в 1911 г. [Bet., 44, 2760 (1911)], т. е. через год после первой публикации Н. М. Кижнера. Подробнее см. В. М. Р о д и о и о в, Н. Г. Ярцева, Реан-цин и методы исследования органических соединений, Госхимиздат, 1, 7 (1951). — Прим. ред. [c.81]

Без щелочей разложение по методу Кижнера протекает, например, при получения 3-метшширена из пиреи-З-альдегида [448]. [c.82]

Метод дает возможность перехода от а-оксикетонов и ot-дикетонов к олефинам в невосстановительных условиях,] Поевращение тозилгидразонов в диазоалканы по Бэмфорду—Стивенсу уже упоминалось в гл. III и V, а описанное Карпино24 катализируемое щелочами разложение 1,1-дизамещенных тозилгидразинов — в гл. II и VII. Восстановление тозилгидразонов алюмогидридом лития до насыщенных угле-водородов является полезным дополнением к методу Кижнера — Вольфа [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология