Фенантральдегид

По методу Зонна и Мюллера, повидимому, можно получать ароматические альдегиды, не содержащие заместителей, на которые могли бы воздействовать пятихлористый фосфор и хлористое олово. о-Толуиловый альдегид был получен с выходом около 80% [101], а выходы 3,5-димется<си-[102] и 3,4,5-триметокси-бензальдегидов [103—105] были равны соответственно 85 и 70% 1-I 2-, 3- и 9-фенантральдегиды были получены с выходами от 75 до 85% [106—109]. [c.311]

Поскольку метод Зонна и Мюллера основан на восстановлении имидохлоридов, он должен быть применим и к имидохлори-дам, полученным не из анилидов. Имидохлориды могут быть выделены из продуктов бекмановской перегруппировки кетоксимов до их гидролиза водой. В литературе имеется несколько примеров получения альдегидов из кетоксимов при помош.и перегруппировки Бекмана, происходящей под действием пятихлористого фосфора с последующим восстановлением хлористым оловом. Этим путем 1,2,3,4-тетрагидро-9-фенантральдегид был получен с выходом 68% из оксима 9-бензоил-1,2,3,4-тетрагидрофенан-трена, а выходы бензальдегида и /г-хлорбензальдегида из оксима бензофенона и из а г -оксима фенил-/г-хлорфенилкетона [111] составляли соответственно 85 и 81%. [c.312]

В соответствии с этим гидратация легко обратима [112], я в воде, обогащенной 0, происходит изотопный обмен [113]. На этом основан точный метод определения относительных скоростей гидратации, с помощью которого были найдены следующие времена установления равновесия (0,001 н. НС1, тетрагидрофуран) [113] ацетальдегид (немедленно), бензальдегид (20 мин), 2-нафт-альдегид (25 мин), 1-нафтальдегид (35 мин), 9-антральдегид (45 мин) и 9-фенантральдегид (55 мин). Эти значения отражают способность ядра делокализовать частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода после протонирования кис- [c.722]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология