Фторфениллитий

Однако в первоначальной работе Виттига (1940) не было доказательств, что о-фторфениллитий является промежуточным соединением. В 1942 г. Виттиг рассмотрел другую возможность течения реакции. Он считал, что начальной стадией является отщепление галоидоводорода с образованием диенина — дегидробензола (иногда называемого также бензином ) фениллитий присоединяется к этому нуклеофильному про- [c.284]

Интересным развитием этой работы является исследование [62] реакции образования фенилдиэтиламина при взаимодействии фторбензола и фениллития с триэтиламином. Предполагается, что получающийся вначале о-фторфениллитий соединяется с амином, образуя внутреннюю четвертичную аммонийную соль XXXIII, которая затем разлагается с выделением этилена так, как это происходит при расщеплении по Гофману. При замене фторбензола на иодбензол выход также бывает довольно высоким в этой реакции применялись и другие амины. [c.342]

Однако в первоначальной работе Виттига (1940) не было доказательств, что о-фторфениллитий является промежуточном соединением. В 1942 г. Виттиг рассмотрел другую возможность течения реакции. Он [c.276]

Но еще более сильное влияние на скорость этой реакции оказывает природа галогена. Так было найдено, что 2-фторфениллитий взаимодействует с бензофенопом или углекислым газом с превосходным выходом при температуре —60 °С или ниже [c.156]

Несмотря на то что фторбензол в отличие от прочих галогенбензолов не реагирует с амидами металлов, образуя бензин и далее анилин, он взаимодействует с фениллитием и дает бифенил по реакции, включающей промежуточное образование бензина. Первоначально в реакции фенилирования образуется о-фторфениллитий (XIII), который неустойчив даже при низких температурах (—80°) и легко отщепляет фтористый литий, образуя бензин. Следующее за этой стадией присоединение фениллития к бензину дает 2-литиевое производное бифенила и затем, после гидролиза,— бифенил пли после карбонизации — бифенил-2-карбоновую кислоту. [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология