Циклононадиен

Гарднер (1963) применил к циклононатриену-1,2,6 (X) метод восстановления алленов в цис-олефшы натрием в жидком аммиаке и получил с отличным выходом циклононадиен-1,5 (см. выше). Под действием грет-бутилата калия в диметилсульфоксиде триен X изомеризуется, образуя два бициклических диена. [c.94]

Циклононадиен-1,2 (59% при приливании по каплям раствора 9,9-дибромбицикло-[6,1,0]-нонана в эфире к магниевым стружкам в эфире при перемешивании. После индукционного периода протекает быстрая реакция. Возможно, реакцию будет легче контролировать, если до прибавления дибромида магний активировать дибромэтаном) [88]. [c.99]

Трансаннулярное участие второй пространственно приближенной двойной связи приводит к образованию бициклического продукта в реакции электрофильного присоединения брома к циклононадиену [c.53]

Циклононадиен-1,2 (8) образуется, вероятно, в результате щелочной изомеризации циклононина (7), так как было показано , что (7) в аналогичных условиях находится в равновесии с (8). Однако нельзя исключить и того, что аллен (8) является первичным продуктом реакции, поскольку, по-видимому, отщепление под действием щелочей и алкоголятов щелочных металлов протекает однозначно только в том случае, когда атомы водорода и галогена находятся в гране-положении друг к другу. Поскольку в девяти-и восьмичленных циклических олефинах цыс-форма термодинамически более выгодна, чем гракс-форма, а в еще меньших циклах только цис-форма и является стабильной, то в этих случаях транс-элиминирование групп, находящихся при двойной связи, затрудняется или делается невозможным. По этой причине удаление аллильного протона, приводящее к образованию аллена, может стать либо преобладающим, либо единственным направлением реакции. Так, 1-бромциклогексен (9) при обработке грег-бутила-том калия в диметилсульфоксиде (ДМСО) в присутствии 1,3-ди-фенилбенз[с]фурана (10) дает только аддукт (И), соответствующий нестабильному циклогексадиену-1,2 (12), и при этой реакции соверщенно не образуется аддукта, отвечающего соответствующему циклогексину [c.13]

Сходным образом реагирует циклононадиен-1,2 [8, сс. 5, 38]. [c.45]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.2 , c.20 , c.93 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.5 , c.103 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.2 , c.82 , c.83 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.2 , c.82 , c.83 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т6 (1984) -- [ c.6 , c.268 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.2 , c.20 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.271 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.2 , c.3 , c.13 , c.16 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.3 , c.367 ]

Синтез и применение непредельных циклических углеводородов (1982) -- [ c.5 , c.79 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология