Реакции при электрофильном присоединении

Интересно отметить, что модификация и натурального каучука в искусственно приготовленных растворах, например введением гидроксильных групп по реакции электрофильного присоединения, с последующим добавлением в резиновую смесь диизоцианата повышает сопротивление разрыву смеси с 1,5 до 4,5—6,0 МПа и улучшает прочностные и эластические свойства вулканизатов. По существу такого же эффекта (введение в полимер гидроксильной группы и его структурирование) достигают при модификации НК нитрозофенолом и диизоцианатами. [c.233]

Реакции электрофильного присоединения [c.8]

Взаимодействие олефинов с галогеноводородами принадлежат к числу реакций электрофильного присоединения. Поляризация двойной связи, происходящая в олефинах под влиянием алкильных групп, приводит к появлению —6-заряда у наиболее гидрогенизированного атома углерода. Последний выступает в качестве акцептора протона. При этом образуется карбкатион, который является более устойчивым, чем карбкатион, который мог бы возникнуть при присоединении протона к наименее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Ниже в качестве примера приведена схема присоединения галогеноводорода к [c.67]

Эта реакция, как и присоединение галогеноводородов, является реакцией электрофильного присоединения и проходит в две стадии [c.69]

Реакции присоединения. Ацетилены обладают большей ненасы-щенностью, чем олефины (алкены). В реакциях присоединения они могут взаимодействовать с двумя молекулами водорода, галогена и т. д, Для ацетиленовых углеводородов, как и для этиленовых, свойственны реакции электрофильного присоединения. Однако, учитывая характер хр-гибридизации углеродных атомов в ацетилене, при которой электроны, располагаясь ближе к ядру, втянуты внутрь молекулы, для алкинов будут более характерны реакции нуклеофильного присоединения. [c.86]

У.меньшается и реакционная способность двойной связи. Так, реакции электрофильного присоединения идут с некоторым затруднением. Однако присоединение в этом случае идет согласно правилу Марковникова [c.101]

Расположите указанные алкины в ряд по возрастанию их реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения ацетилен, метилацетилен, бутин-2. [c.32]

Чем объясняется склонность циклопропана к реакциям электрофильного присоединения, характерным для этиленовых углеводородов Напишите уравнения соответствующих реакций. [c.121]

Приводите примеры реакций электрофильного присоединения. [c.218]

Доказательством протекания реакций электрофильного присоединения через стадию образования с-комплексов является образова- [c.117]

Практически все известные для этиленовых соединений реакции электрофильного присоединения можно провести и с ацетиленовыми углеводородами и их производными. Однако вследствие большей электроотрицательности 5 г7-гибридных атомов углерода ацетилена я-электроны тройной связи более жестко связаны с ядрами, чем в этилене. На это, в частности, указывают значения потенциалов ионизации двойной (10,50 эВ) и тройной (11,40 эВ) связей. Электро-нодонорные свойства тройной связи ниже, чем у двойной, поэтому ацетиленовые соединения вступают в реакции с электрофилами примерно в 10 раз труднее, чем близкие нм по строению этиленовые. Для ускорения этих реакций рекомендуется применение катализаторов. Наиболее часто используются апротонные кислоты (галоге-ниды алюминия, бора, меди н ртути) [c.118]

Ш. Типичны лн для бензпирена реакции электрофильного присоединения а. Да б. Нет [c.65]

А(1е — реакция электрофильного присоединения (электрофильный реагент присоединяется к молекуле с кратными связями или гетероатомом). [c.167]

Аналогично протекает реакция электрофильного присоединения к диенам (в том числе полимеризация) по радикальному механизму с той разницей, что в качестве промежуточного продукта образуется [c.69]

Кажется очевидным, что электроноакцепторные группы способствуют протеканию нуклеофильного присоединения и ингибируют реакции электрофильного присоединения в результате того, что они понижают электронную плотность двойной связи. Это, ио-видпмому, верно, хотя аналогичные рассуждения не всегда оказываются справедливыми при сравнении субстратов с двойными и с тройными связями [67]. Между атомами углерода тройной связи концентрация электронов выше, чем между атомами углерода двойной связи, и тем не менее тройные связи менее склонны реагировать но электрофильному механизму и легче вступают в реакции нуклеофильного присоединения, чем двойные связи [68]. Это утверждение не носит универсального характера, но справедливо в большинстве случаев. При бромировании соединений, содержащих одновременно двойные и тройные связи (несопряженные), бром (электрофильный реагент) всегда присоединяется к двойной связи [69]. В сущности все реагенты, способные образовывать мостиковые интермедиаты типа 2, с двойными связями взаимодействуют быстрее, чем с тройными. В то же время присоединение электрофильного Н+ (кислотно-катализируемая гидратация, реакция 15-2 присоединение галогеноводородов, реакция 15-1) идет примерно с одинаковыми скоростями в случае алкенов и соответствующих алкинов [70]. [c.150]

Химические свойства. Во многих реакциях л-связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электро-фильными реагентами. В связи с этим для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения разрыв л-связи протекает по гетеролитическому механизму. Если атакующая частица является радикалом, то разрыв связи протекает по гомолитическому механизму и далее происходит свободно-радикальное присоединение. Для алкенов также характерны реакции окисления я-связи. [c.295]

Расположите приведенные ниже соединения в ряд по возрастающей активности в реакциях электрофильного присоединения а) пропилен б) бутен-2 [c.146]

Для подавления реакций замещения понижают температуру или вводят ингибиторы — соли металлов переменной валентности, роль которых состоит также в ускорении основной реакции электрофильного присоединения. В присутствии 0,1% РеС1з при 30 °С выход продукта замещения при синтезе дихлорэтана снижается с 10 до 1—2%. [c.401]

Аддукты типа 104 образуются и результате реакций электрофильного присоединения по правилу Марковнико-ва для получения по этой схеме спиртов, алкокси- или ацилоксипроизводных (X — ОН, 0R и O OR соответственно) особенно удобна реакция меркурирования (см, раздел 2.2). [c.109]

Это типичная реакция электрофильного присоединения (А ). Но присоединение водорода к алкинам проходит стереоселективно - в зависимости от природы восстановителя и катализатора образуется преимущественно цис- или транс-олефин. Так, на специально пр1н о-товленном палладиевом катализаторе в основном происходит цис-при-соединение двух водородов с одной стороны алкииа, находящегося на поверхности катал1 затора. [c.123]

Отсюда следует, что присоединение аниона к а-ком1Тлексу (по аналогии с реакциями электрофильного присоединения в ряду алкенов) энергетически невыгодно. Только исключительно богатые энергией частицы (свободные атомы хлора и брома, озон, карбены) способны давать с ароматическими соединениями нейтральные продукты присоединения. [c.321]

Из них наиболее устойчивый первый. Таким образом, реакции электрофильного присоединения по двойной связи идут в направлении образования наиболее устойчивого промежуточного карбо-ниевого иона. [c.70]

Скорость реакций электрофильного присоединения к алкенам и алкинам в соответствии с предложенной схемой механизма, как правило, описывается кинетическим уравнением второго порядка Электронодонориые заместители у кратных связей облегчают образование я- и а-комплексов и, следовательно, увеличивают скорость электрофильного присоединения и по двойным, и по тройным связям непредельных соединений, электроноакцепторные заместители снижают скорость присоединения. Приведенные в табл. 4 константы скорости реакций присоединения хлора к производным стирола хорошо иллюстрируют эту зависимость [c.114]

По характеру реагента реакции электрофильного присоединения можно разделить на присоединение электрофильных реагентов (Яа/з, НЯа/, И0Иа1, Н-, -кислот, карбкатионов, радикалов) (1—6) и ну- [c.60]

Рассматриваемая реакция бензольного ядра в своей начальной стадии напомннает реакцию электрофильного присоединения к кратным связям. На второй стадии вместо присоединения аниона происходит отщепление протона, благодаря чему восстанавливается особо выгодное в энергетическом отношепии ароматическое кольцо. [c.249]

Это типичная реакция электрофильного присоединения (Аёв), в которой двойная связь выступает как нуклеофил, а надкис-лота является источником электрофильного кислорода. Считается, что атака кислородом надкислоты двойной связи олефина происходит синхронно с присоединением протона к карбонильному кислороду. При этом надкислота, по-видимому, существует в циклической форме за счет образования внутримолекулярной водородной связи между карбонильной и гидроксильной группами. [c.75]

Какие вещества образуются при присоединении брома к алкенам состава С4На и С5Н10 На примере изобутена объясните (по стадиям) механизм реакции электрофильного присоединения. [c.22]

Напишите уравнения реакций электрофильного присоединения к изобутену следующих реагентов а) Н1 б) Н2504 в) Н2О г) Н0С1 д) НОВг. Назовите электрофильные и нуклеофильные частицы, образующиеся при распаде молекул этих реагентов. [c.22]

Гораздо чаще присоединение разнообразных реагентов идет по транс-схеме. Это относится, например, к реакциям электрофильного присоединения (обзор таких реакций см. [41]) галогенов, галогеноводородных кислот, воды, гипогалогенитов, фе-нилсульфенилхлорида СбНзЗСГ Простейшим примером может служить действие брома на малеиновую и фумаровую кислоты с образованием соответственно рацемического и мезо-продуктов [c.449]

Посмотрим, как эта особенность строения сопряжошых диенов отражается на их химических свойствах. Являясь ненасыщенными соединениями, диены способны к реакциям электрофильного присоединения. Воспользуемся в качестве примера реакцией между бутадиеном и хлороводородом. Как и в ранее рассмотренных реакциях, электрофильное присоединение начинается с взаимодействия с протоном, образования я-комплекса, который переходит в а-комплекс. Строение образующегося а-комплекса должно быть записано с учетом правила Марковникова [c.251]

Смотреть страницы где упоминается термин Реакции при электрофильном присоединении: [c.229] [c.93] [c.122] [c.152] [c.69] [c.52] [c.200] [c.331] [c.122] [c.89] [c.93] [c.117] [c.364] [c.148] [c.153] [c.156] [c.280] [c.283] [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология