Этоксиацетальдегид

Этим методом Фишер (1902) из труднодоступного и нестойкого-гликолевого альдегида НОСНгСНО получил серин. Позднее для этой цели стали. применять этоксиацетальдегид, но общий выход аминокислоты не превышал 40%. [c.659]

Серин был получен по методу Штрекера из гликолевого альде-гида и из этоксиацетальдегида конденсацией этилового эфира муравьиной кислоты с этиловым эфиром гиппуровой кислоты с последующим восстановлением и гидролизом из продукта реакции хлорметилового эфира с натрийфталимидмалоновым эфиром аминироваиием а-бром-З-метоксипропионовой кислоты с последующим деметилированием. [c.393]

До последнего времени метиловые, этиловые и другие простые алкиловые эфиры не нашли широкого применения в качестве защитных групп главным образом потому, что для расщепления простых эфиров требуются сравнительно жесткие условия (см. обзорную статью Баруэлла [1591). Все же в некоторых случаях этот метод был использован. Примером может служить синтез серина из метилового эфира акриловой кислоты. Промежуточно образующийся метиловый эфир а-бром-р-метоксипропионовой кислоты превращают в 0-метиловый эфир серина, который при кипячении с бромистоводородной кислотой гидролизуется в серии [160]. В другом синтезе серина исхойным веществом является этоксиацетальдегид промежуточно, по Штреккеру, получают 0-этиловый эфир нитрила серина, который омыляют бромистоводородной кислотой [161] (см. схему 32). [c.215]

Несмотря на высокие выходы 1,2-дигалоид-1,2-диалкоксиэта-нов, получать их не просто, так как исходные 1, 2-диалкоксиэтены — труднодоступные вещества. Их получают [2, 5] каталитическим отщеплением спирта от диацеталя этоксиацетальдегида [c.137]

Метод Штрекера может быть применен для получения а-аминофенил-уксусной кислоты из бензальдегида (СОП, 3, 63 выход 37%). Особый интерес представляет синтез серина из этоксиацетальдегида [c.246]

Так же гладко ацетализуется этоксиацетальдегид действием 1%-ного спиртового раствора хлористого водорода при комнатной температуре или кипячении в смеси бензола со спиртом в присутствии ге-толуолсульфокислоты с отгонкой воды [111]. [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология