Метод Штрекера

ИЛИ ПО методу Штрекера (см. стр. 435). Примеры можно найти на указанных выше страницах. [c.413]

Циангидрины реагируют с аминосоединениями с образованием амино-нитрилов. На этой реакции основан синтез аминокислот по методу Штрекера иллюстрацией может служить получение аланина из ацетальдегида (СОП, [c.246]

Серин был получен по методу Штрекера из гликолевого альде-гида и из этоксиацетальдегида конденсацией этилового эфира муравьиной кислоты с этиловым эфиром гиппуровой кислоты с последующим восстановлением и гидролизом из продукта реакции хлорметилового эфира с натрийфталимидмалоновым эфиром аминироваиием а-бром-З-метоксипропионовой кислоты с последующим деметилированием. [c.393]

Нитрилы легко. могут быть лолучены синтезом по Кольбе (см, разд. Г,2.5,8), реакциями цианэтилирования, синтезами с циануксусным эфиром и другими способами [см. схемы (r.7.1i2 2) и (Г.7.197)]. Омыление нитрилов бывает обычно последней стадией этих синтезов и поэтому имеет большое препаративное и промышленное значение для получения карбоновых кислот. Окси- и аминокислоты тоже могут быть получены через их циангидрины (см. разд. Г,7.2.1) или по методу Штрекера [ом. схему (Г.7.107)]. Примеры синтезов можно найти выше в цитированных разделах. [c.110]

Метионин был впервые синтезирован по методу Штрекера, но с очень малым выходом Описанная выше методика, основанная на указаниях опубликованных авторами настоящего синтеза имеет то преимущество по сравнению с методом Виндуса и Марвела что выход значительно выше (54—60% против 13—19%, считая на взятый -хлорэтилметилсульфид). [c.342]

Промышленное производство DL-мeтиoнинa (в 1977 г. произведено 100 ООО т), который применяется главным образом как добавка в корм скоту, ведется по методу Штрекера из /3-метилмеркаптопропионового альдегида, который получают из акролеина и метилмеркалтана. В этом случае не требуется разделения энантиомеров, так как L- и о-метионин одинаково хорошо усваиваются животными. [c.43]

Для стереоспецифического синтеза аминокислот с помощью хиральных реагентов имеются многочисленные возможности. Из них следует упомянуть асимметрическое гидрирование ненасыщенных соединений с хиральными катализаторами — фосфинами родия и рутения [71] или фосфиновыми лигандами, фиксированными на полимере [72], асимметрическое декарбокси-лирование спещ1фических комплексов малоната кобальта (III) при малоновом синтезе, переаминирование а-кетокислот с L-пролином в качестве хирального реагента и асимметрическое алкилирование шиффовых оснований [73, 74]. Практическое значение асимметрический синтез имеет в том случае, если он приводит к получению ценных, редких аминокислот, если хи-ральные реагенты не очень дороги или если их можно регенерировать. Проблематичны асимметрические синтезы, протекающие через циангидри-ны или гидантоины, так как при гидролизе приходится считаться с рацемизацией. Об асимметричном синтезе по методу Штрекера сообщается в работе [75]. Ниже приводится пример асимметрического алкилирования шиффова основания /ире/и-бутилового эфира глицина и гидроксипииаиоиа [76]. [c.47]

Метод Штрекера может быть применен для получения а-аминофенил-уксусной кислоты из бензальдегида (СОП, 3, 63 выход 37%). Особый интерес представляет синтез серина из этоксиацетальдегида [c.246]

Их получают также конденсацией формальдегида с эфирами а-анилинокарбоновых кислот, синтезируемых по методу Штрекера из анилина [53] [c.485]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология