Аллокоричная кислота, изомеризация

Если принять приведенный механизм для гомолитического присоединения галоидов к непредельным соединениям, становится понятной не только причина цис-транс-изомеризации, но и преимущественное транс-присоединение в случае таких соединений, как малеиновая или аллокоричная кислоты. Промежуточно образующиеся радикалы могут димеризоваться с потерей брома. Известно, что именно таким путем из коричных кислот могут получаться труксилловые и труксиновые кислоты. [c.184]

Д с-гранс-изомеризация глалеиновой кислоты в фумаровую или аллокоричной кислоты в коричную легче всего происходит в растворе при добавлении небольших количеств брома или иода и при освещении ультрафиолетовым светом. При слабом освещении скорость процесса превращения пропорциональна квадратному корню из интенсивности света и концентрации галогена, но, если имеется больше световой энергии, чем может поглотить раствор, скорость становится пропорциональной квадратному корню из концентрации галогена. Поэтому в обоих предельных случаях процессом, определяющим скорость, несомненно является разрыв молекулы галогена на два активных осколка Затем каждый атом присоещшяется к одному концу олефино-вой связи, образуя промежуточный радикал с ординарной связью, в котором возможно свободное вращение [c.197]

Коричная [(Е)-3-фенилпропен-2-овая] кислота образуется по реакции Перкина из бензальдегида и уксусного ангидрида. При УФ-облучении она претерпевает изомеризацию в неустойчивую аллокоричную [ (2) -З-фенилпропен-2-овую] кислоту [c.401]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология