Ацециклон

В отличие от этого а-замещенные виниловые эфиры с различными циклонами, такими как тетрациклон, ацециклон, вступают в диеновые конденсации по общему типу [459]. Образующиеся аддукты, как и в случае незамещенных виниловых эфиров, представляют собой неустойчивые вещества, которые уже в условиях опыта декарбонилируются с одновременным отщеплением спирта или кислоты (в зависимости от природы а-замещенного эфира) и превращаются в соответствующие ароматические углеводороды. Так, тетрациклон с а-метилвиниловым эфиром уксусной кислоты в качестве конечного продукта реакции дает 1-метил-2,3,4,5-тетрафенилбензол (LXXXV) с выходом около 90% [459]. [c.333]

Дилтей и сотрудники [467] нашли, что ацециклон ( V) гладко вступает в диеновый синтез как с этиленовыми, так и ацетиленовыми диенофилами [417, 418]. Его конденсация с ацетиленом идет при 250—280° в растворе фенантрена и в результате отщепления окиси углерода образуется 1,4-дифенил-2,3-(1,8-нафтилен)-бензол ( VI), строение которого было доказано независимым синтезом [467]. [c.336]

Аналогично при сплавлении ацециклона с толаном получается 1,4,5,6-тетрафенил-2,3-(1,8-нафтилен)-бензол ( VII), который также может быть получен при конденсации тетрациклона с аценафтиленом [c.337]

Б. А. Арбузов [413] показал, что ацециклон конденсируется в ксилоле (240 300°, 5 час.) с 1,2-дигидронафталином, причем образующийся промежуточный аддукт (С1Х) в результате отщепления окиси углерода и частичного дегидрирования дает 1,4-дифенил-2,3-(1,8-нафтилен)-9,10-дигидро-фенантрен (СХ). [c.337]

Ацециклон, так же как и другие рассмотренные выше циклоны, вступает в диеновые конденсации с простыми и сложными виниловыми эфирами, с бромистым винилом, а также с аллильными соединениями [415, 421, 468]. С виниловыми эфирами и бромистым винилом реакция протекает в растворе бензола (180—200°, 10—24 час.), и во всех случаях аддукт декарбонилируется и испытывает ароматизацию с образованием 1,4-дифенил-2,3-(1,8-нафти-лен)-бензола ( VI) [415]. Аналогичным путем с ацециклоном конденсируется р-бромстирол, Р-нитростирол и замещенные стиролы [452, 469]. [c.337]

Труднее реагирует ацециклон с аллиловым спиртом и хлористым аллилом, образующиеся при этом продукты присоединения ( XI) представляют собой вполне устойчивые вещества [415]. [c.337]

Ацециклон реагирует с винилфенилкетоном, возникающим из р-хлор-пропиофенона при кипячении компонентов в толуоле в присутствии ацетата калия образующийся аддукт (СХИ) при нагревании с уксусной кислотой легко декарбонилируется и превращается в кетон (СХ1И) [428]. [c.338]

Ацециклон, а также различные 2,5-диалкилацециклоны гладко реагируют с малеиновым ангидридом, причем строение конечных продуктов в значительной степени зависит от условий опыта [470, 471]. [c.338]

Ацециклон конденсируется при 200—220° и с 9,10-эндо-о-фенилен-9,10-дигидро-1,4-антрахиноном ( XIX), образуя с небольшим выходом аддукт (СХХ) [415] [c.339]

При конденсации различных виниловых эфиров с ацециклоном во всех случаях был получен один и тот же углеводород 1,4-дифенил-2,3-( 1,8-нафтилен)-бензо л. [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология