Ацетилциклопентан

И. Д. Зелинский и Ледер-Пакендорф обработали фракцию бензина, имевшую в среднем состав СбНи, хлористым ацетилом в присутствии хлористого алюминия и получили с 22,5%-ным выходом смесь кетонов, из которой ойи смогли выделить 1-метил-2-ацетилциклопентан и 1-ме-тил-3-ацетилцикло пента.н [33]. Далее они показали, что в тех же условиях 2-метилпентан не реагирует с хлористым ацетилом. [c.505]

Напротив, в случае транс-дкола нужно принимать во внимание две конформации исходного соединения, так как сразу нельзя решить, расположены ли метильные или гидроксильные группы главным образом экваториально или аксиально. Изображенная (наверняка неисключительная) конформация с двумя экваториальными гидроксильными группамп IA в соответствии с последовательностью 1а- IVa приводит к сужению цикла ( 1 -метил 1 -ацетилциклопентану) [c.508]

Б этом случае образуется ион карбония Иб, в котором, согласно принципу Франка — Кондона, атом кислорода гидроксильной группы может особенно легко мигрировать к атому углерода. Поэтому описанным выше способом образуется эпоксид, который, будучи богатым энергией соединением с заслоненной конформацией, в условиях реакции тотчас же гидролизуется. Гидролиз резко стереоспецифичен и приводит к транс-а, а-1,2-гликолю. Таким образом, снова образуется исходное соединение. Следовательно, реакция с конформацией 1Б не дает конечного продукта реакции. В других случаях эпоксид молено выделить, поэтому изложенное рассмотрение подтверждено экспериментально. С другой стороны, конформация 1Б может превращаться в 1А (см. стр. 213), в частности, в данном случае, когда для метильных и гидроксильных групп можно допустить примерно одинаковое заполнение пространства. В конце концов, нз 1А практически исключительно образуется наблюдаемый 1-метил-1-ацетилциклопентан (8.30, IV). [c.509]

К 1000 мл циклогексана и 300 г свежевозогнанного хлористого алюминия прибавляют при перемешивании 150 г ацетилхлорида На следующий день по окончании энергичного выделения хлористого водорода фракционируют верхний маслянистый слой. Он дает 140 г углеводорода, кипящего выше 200°, следовательно, продукта конденсации полициклической природы. Нижний слой обрабатывают льдом, из реакционной массы отгоняют кетоны водяным паром. При обработке было получено 88 г фракции, содержащей главным образом 1-метил-2-ацетилциклопентан, который можно было выделить в форме семикарбазона. Дальше оказалось, что ненасыщенные кетоны, например метилацетилцик-лопентен, повидимому, образуются тогда, когда вместо свежевозогнанного хлорида применяют частично гидратированный хлористый алюминий. Из той же загрузки, при условии, если хлористый алюминий был предварительно обработан 20 мл воды, мог быть получен только семикарбазон 1-метил-2-ацетил-Д >2-цикло-пентена. [c.437]

Действием цинкорганических соединений на хлорангидриды кислот были получены циклические кетоны. Из диметилцинка и хлорангидрида циклобутанкарбоновой кислоты с выходом 78% был получен метил-циклобутилкетон, аналогично из диэтилцинка — этилциклобутилкетон [124]. Был синтезирован 1Д,2-триметил-3-ацетилциклопентан (I) [125], [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология