Циклобутанкарбоновая кислота хлорангидрид

Реакция диметилкадмия с хлорангидридом циклобутанкарбоновой кислоты [39]. [c.179]

Ряд циклобутана. — Первое соединение этого ряда, диэтило- вый эфир циклобутандикарбоново [-1,1 кислоты I, было получено Перкино м мл. путем малонового синтеза (1887). В результате омыления и пиролиза замещенной малоновой кислоты И была получена циклобутанкарбоновая кислота III, но дал1)Нейшие попытки Перкина превратить ее в циклоалкан, лежащий в основе всего ряда, оказались безуспешными, так как при пиролизе кальциевой соли этой кислоты получался только этилен. Синтез циклобутана был впервые осуществлен с низкими выходами Вильштеттером (1907 следующим многостадийным путем. Синтезированная Перкином монокарбоновая кислота III была превращена через хлорангидрид п амид IV в амин V, из которого исчерпывающим метилированием был получен иодметилат VI, переведенный затем в четвертичное основание VII в результате гофманов-ского расщепления VII был получен циклобутен VIII, при осторожном гидрировании которого образовался циклобутан IX и бутадиен. [c.31]

Действием цинкорганических соединений на хлорангидриды кислот были получены циклические кетоны. Из диметилцинка и хлорангидрида циклобутанкарбоновой кислоты с выходом 78% был получен метил-циклобутилкетон, аналогично из диэтилцинка — этилциклобутилкетон [124]. Был синтезирован 1Д,2-триметил-3-ацетилциклопентан (I) [125], [c.56]

Раствор диметилкадмия охлаждают до —70° С в холодильной смеси (ацетон + -Ьуглекислота) при этом повышается вязкость раствора и выделяется большое количество белого осадка, К этой хорошо перемешиваемой суспензии прибавляют в течение 30 мин, раствор 60 г (0,5 моля) хлорангидрида циклобутанкарбоновой кислоты в 100 мл сухого эфира. После окончания прибавления хлорангидрида реакционную смесь перемешивают в течение 1 часа при —70° С, Охлаждающую баню удаляют, к холодной смеси при перемешивании в течение 1 часа по каплям прибавляют 150 мл воды. Во время разложения температура внезапно поднимается до температуры кипения растворителя, Эфир отгоняют, остаток подвергают перегонке с паром, пока не соберут 250 мл дистиллята. Органический слой отделяют, водный слой экстрагируют эфиром. Эфирные слои соединяют и сушат над сульфатом натрия. После отгонки эфира остаток перегоняют. Выход кетона 32,3 г (66%), т, кип, 134—136° С, 1,4283, [c.179]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология