Винилаллилкарбинол

Получение винилаллилкарбинола [178]. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещено 40 г магния, 400 мл абсолютного эфира и кристаллик иода. Для начала энергичной реакции при перемешивании постепенно добавлено 15 г бромистого аллила, а затем внесена по каплям в течение 4 час. смесь 120 г бромистого аллила и 41 г акролеина в 1 л абсолютного эфира. После прибавления реагентов реакционная масса перемешивалась еще 3 часа и была разложена ледяной водой (200 мл) при охлаждении. Эфирный слой отделен, остаток растворен в разбавленной соляной кислоте и экстрагирован эфиром. Объединенный эфирный раствор высушен сначала карбидом кальция, а затем безводным медным купоросом, и после отгонки эфира продукт перегнан в вакууме. Получено 53 г винилаллилкарбинола (73,6%), с т. кип. 65—67° С/48 мм, njj 1,446, 4 0.8581. [c.112]

Нас интересовало также исследование изомеризации винилаллилкарбинолов (III), поскольку в нашей лаборатории уже ряд лет изучаются изомерные превращения разнообразных непредельных спиртов (виниловых р], диеновых [ ], триеновых [ ], винилацетиленовых Р], дие-ниновых Р1). Поэтому мы решили попытаться восстановить карбонильную группу в винилаллилкетонах (1) и получить таким образом вторичные винилаллилкарбинолы (III, R = H). [c.896]

Для систематического изучения этих изомеризаций мы пытались-синтезировать третичные винилаллилкарбинолы (IV) действием магнийорганических соединений на винилаллилкетоны (III). [c.905]

Однако получить третичные винилаллилкарбинолы (IV) указанным нутем не удалось, так как реагенты Гриньяра присоединяются к винилаллилкетонам (III) не по карбонильной группе, а в положение 1,4 с образованием соответствующих непредельных кетонов р]. [c.905]

КЕТОНЫ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. СИНТЕЗ ВТОРИЧНЫХ И ТРЕТИЧНЫХ ВИНИЛАЛЛИЛКАРБИНОЛОВ И ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ [c.919]

Винилаллилкарбинол (IV) не изомеризуется при действии 1, 2, 3, 5 и 20% серной кислоты в растворе 6"/о водного диоксана при 50—60° в течение 40 часов, а также при встряхивании с 50 /о серной кислотой при 50° в течение 14 часов. Во всех этих опытах винилаллилкарбинол или частично осмолялся или возвращался без изменения. [c.920]

При дегидратации винилаллилкарбинола фталевым ангидридом при 160—200° образуется 1,3,5-гексатриен с выходом 32.7% [ ]. [c.923]

Г идрирование винилаллилкарбинола ( V), 3 г вещества (т. кип. 65— 67° при 48 мм) в 20 мл эфира поглотили при гидрировании в присутствии окиси платины 1500 мл водорода (21°, 754 мм), а по теории требуется 1509 мл водорода. Катализатор был отфильтрован, эфир отогнан, и продукт перегнан при атмосферном давлении. Получено 2.3 г этилпропилкарбинола (V) с т. кип. 133—134° л 1.416 df 0.813. [c.923]

Все описанные в этой статье винилаллилкарбинолы оказались неспособными к изомеризации под влиянием серной кислоты в различных условиях. [c.928]

И. и. Назаров и А. И. Кахниашвили. Производные ацетилена. 159. Действие магнийбромаллила на а, g-непредельные альдегиды, кетоны и сложные эфиры. Синтез вторичных и третичных винилаллилкарбинолов и их [c.1681]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология