Моффата окисление

Чаще всего окисление спиртов проводят с помощью хромового ангидрида и его комплексов (19Л- Существует также целый набор удобных методов окисления спиртов, основанный на использовании диметилсульфоксида в качестве окислителя в присутствии различных кислот Льюиса — это реакция Притцнера—Моффата (схема 2.60) [19<1]. В этой реакции ключевой стадией Является образование алкоксисульфолийилида в качестве интермедиата, который далее распадается, давая карбонтьное производное и диметил-сульфид. Диметилсульфоксид в присутствии оснований способен также окислять в карбонильные соединения и другие производные первого уровня окисления, такие, как алкилгалогениды и алкилтозилаты, через стадию образования того же интермедиата, но эта реакция эффективно протекает лишь с первичными субстратами [ 9g - [c.145]

Реакция пиридина с триоксидом серы [8] приводит к образованию коммерчески доступного, кристаллического цвиттерионного пиридиний-1-сульфоната — комплекса пиридинсульфотриоксид. Это соединение гидролизуется горячей водой с образованием серной кислоты и пиридина (реакции этого комплекса с гидроксидами описаны в разд. 5.13.4). Пиридинсульфотриоксид используется в качестве мягкого сульфирующего агента (разд. 13.1.3 и 15.1.3) и как активирующий агент для диметилсульфоксида в реакции окисления Моффата [c.106]

Важную роль в синтетической химии углеводов играют методы окисления свободных гидроксильных групп частично защищенных сахаров в альдегидные или кетонные группировки. В настоящее время для такого окисления с успехом используются смеси диметилсульфоксид (ДМСО)—дициклогексилкарбодиимид (ДЦК). Этот метод был предложен Пфитцнером и Моффатом [1]. Позднее было описано еще несколько методов, родственных названному выше и основанных на действии ДМСО в присутствии различных активирующих агентов уксусного ангидрида [2], пятиокиси фосфора [3] или комплекса пиридина с серным ангидридом [4]. [c.245]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология