Метод Пфитцингера

Цинхофен, или 2-фенилцинхониновая кислота, известен под названием Чаэ офан . Первоначально он применялся как болеутоляющее и жаропонижаю-и ее средство, но был в значительной степени вытеснен салицилатами. Он применяется в ограниченной степени и в настоящее время при лечении хронической подагры. Недостатком его является высокая токсичность. Цинхофен получают по методу Пфитцингера (стр. 36) из изатина и ацетофенона. [c.240]

Фени/1-6,7-дигидро-6-циклопента[ ]хинолин-4-карбоновая кислота (XXX VI) была также получена по методу Пфитцингера (том IV). [c.282]

Для синтеза хинолин-З-карбоновой кислоты или ее производных можно использовать некоторые реакции замыкания цикла. Пригодным методом является обычный синтез Фридлендера (стр. 35) или его видоизменения, например метод Пфитцингера (стр. 36). о-Аминобензальдегид при конденсации с ацетоуксусным эфиром образует хинальдин-З-карбоновую кислоту [663] согласно следующей схеме [c.149]

Окси-6-метилцинхониновая кислота может служить полупродуктом в синтезе различных производных хинолина. В литературе это соединение не описано. Мы получили 2-окси-6-метилцинхониновую кислоту по методу Пфитцингера с использованием в качестве исходных веществ 5-метилизатина и малоновой кислоты. [c.141]

Циклопента[ ]хинолин. Во время работы над тетрагидроакридинами Борш [23] получил 2,3-дигидро-1-циклопента[Ь]хинолин-9-карбоновую кислоту, применив один из вариантов синтеза хинолинов по методу Пфитцингера (том IV). Борш получил также и соединение XXIII из циклопентанона и о-аминобензальдегида по методу Фридлендера (том IV). [c.278]

Хинолин-2,4-дикарбоновая кислота. Эта кислота наиболее легко синтезируется ПО методу Пфитцингера [691, 724]. [c.162]

Хинолин-2,3,4-трикарбоновая кислота. Хинолин-2,3,4-трикарбоновая кислота—единственная известная хинолинтрикарбоновая кислота. Она может быть получена окислением 9-метилакридина рассчитанным количеством перманганата калия [733] или при помош,и метода Пфитцингера [391]. [c.164]

Метод Пфитцингера. Метод Пфитцингера впервые был применен в этом ряду Робинсоном и Богертом [27], которые провели конденсацию 2-амино-1-нафтилглиоксиловой кислоты (ХХИ) с ацетофенонами и получили 3-арилбензо-[/]хинолин-1-карбоновые кислоты (XXIII). [c.480]

Метод Пфитцингера. Пфитцингер нашел, что в описанной реакции вместо о-аминобензальдегида можно использовать более доступный изатин продуктом реакции при этом является цинхониновая кислота. Под действием щелочного катализатора изатиновый цикл раскрывается и реакция далее идет по типу конденсации Фридлендера. В качестве примера можно привести образование 2-метилцинхониновой кислоты из изатина и ацетона [c.365]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология