Пфитцингера

Для синтеза как простых, так и достаточно сложных хинолин-4-карбо-новых кислот в реакцию Пфитцингера были введены многие изатины и различные соединения, содержащие кетонную группу [633, 763—770]. [c.165]

Фени/1-6,7-дигидро-6-циклопента[ ]хинолин-4-карбоновая кислота (XXX VI) была также получена по методу Пфитцингера (том IV). [c.282]

Цинхофен, или 2-фенилцинхониновая кислота, известен под названием Чаэ офан . Первоначально он применялся как болеутоляющее и жаропонижаю-и ее средство, но был в значительной степени вытеснен салицилатами. Он применяется в ограниченной степени и в настоящее время при лечении хронической подагры. Недостатком его является высокая токсичность. Цинхофен получают по методу Пфитцингера (стр. 36) из изатина и ацетофенона. [c.240]

Конденсация с кетонами. Еще в 1886 г. Пфитцингер нашел, что изатин (I) в растворе концентрированной щелочи вступает в конденсацию с кетонами, имеющими свободную а-метильную или а-метиленовую группу (И) при этом образуются замещенные хинолин-4-карбоновые кислоты (III). [c.164]

Для синтеза хинолин-З-карбоновой кислоты или ее производных можно использовать некоторые реакции замыкания цикла. Пригодным методом является обычный синтез Фридлендера (стр. 35) или его видоизменения, например метод Пфитцингера (стр. 36). о-Аминобензальдегид при конденсации с ацетоуксусным эфиром образует хинальдин-З-карбоновую кислоту [663] согласно следующей схеме [c.149]

Дальнейшее рассмотрение реакции Пфитцингера можно найти в VI томе этой монографии. [c.167]

Наличие значительного избытка щелочи часто приводит к полимеризации альдегидного компонента в реакции Пфитцингера. В меньшей степени такое же явление имеет место в случае простых кетонов, например ацетона [159]. Для того чтобы избежать полимеризации, начали применять оксимы [159]. [c.37]

В тех случаях, когда реагирующий кетон в реакции Пфитцингера имеет заместители около карбонильной и метиленовой групп, участвующих в реакции, нормальной реакции с образованием хинолина не происходит. К таким кетонам относятся камфора, ментон, изопулегон и т. д. [c.41]

Изатиновая кислота (V) может конденсироваться с ацетоуксусным эфиром двумя путями. Пфитцингер [667] считает, что при этой реакции образуется соединение VI. [c.150]

Мичович [670] провел повторные исследования и показал, что кислоты Энгель-гарда и Пфитцингера идентичны. В дальнейшем он доказал наличие метильной группы в положении 2. О структуре кислоты можно заключить по следующим реакциям, в которых участвует метильная группа, находящаяся в положении 2 хинолинового ядра. Полученная кислота оказалась идентичной с хинолин-2,3,4-трикарбоновой кислотой, известной ранее (стр. 164). [c.150]

Хинолины, содержащие карбоксильную группу в боковой цепи. Многие из кислот этого типа получаются при помощи общих методов замыкания цикла, описанных ранее. Для введения в пиридиновый цикл хинолина боковых цепей, содержащих карбоксильную группу, особенно пригодны реакции Пфитцингера и Фридлендера. В качестве примеров можно привести следующие реакции [c.210]

ПФИТЦИНГЕРА РЕАКЦИЯ, получение цинхониновых к-т конденсацией изатина (I) или изатиновой к-ты (II) с карбонильными соед., содержащими а-метиленовую группу [c.487]

Окси-6-метилцинхониновая кислота может служить полупродуктом в синтезе различных производных хинолина. В литературе это соединение не описано. Мы получили 2-окси-6-метилцинхониновую кислоту по методу Пфитцингера с использованием в качестве исходных веществ 5-метилизатина и малоновой кислоты. [c.141]

Синтез Пфитцингера. Предыдущий синтез основан на применении малодоступных о-аминобензальдегидов, и в этом варианте метода Фридлендера вместо них используют гораздо более доступные замещенные изатины. При щелочном размыкании изатино-вого кольца образуются о-аминофенилглиоксилат-анионы, конден- [c.122]

Но ввиду малой доступности исходных соединений Пфитцингер [29] заменил о-аминокарбонильные соедине-пия изатиновоп кислотой, которая в настоящее время является весьма доступным веществом. [c.14]

Исходя из результатов, полученных при изучении конденсации Пфитцингера, следует ожидать, что в случае несимметричного кетона R Hj O HgR реакция должна привести к образованию двух изомеров. Действительно, было найдено, что при конденсации метилэтилкетона (V) с изатином в качестве основного продукта реакции получается 2,3-диметил-хинолин-4-карбоновая кислота (VI), наряду с которой образуется и 2-этил-хинолинкарбоновая кислота (VII) [759в, 761]. [c.165]

Конденсация изатина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Линдуолл и Макленнан [245], проводя синтез цинхофена в более мягких условиях, чем это обычно принято в реакции Пфитцингера, нашли, что при конденсации изатина с ацетофеноном в спиртовом растворе в присутствии небольшого количества диэтиламина на холоду образуется [c.174]

Циклопента[ ]хинолин. Во время работы над тетрагидроакридинами Борш [23] получил 2,3-дигидро-1-циклопента[Ь]хинолин-9-карбоновую кислоту, применив один из вариантов синтеза хинолинов по методу Пфитцингера (том IV). Борш получил также и соединение XXIII из циклопентанона и о-аминобензальдегида по методу Фридлендера (том IV). [c.278]

Второй метод, позволяющий установить ориентацию ири замыкании хинолинового цикла по типу I, заключается в сравнении образующихся веществ с веществами известного строения, полученными такими методами, при которых исключена возможность образования изомеров. Такие методы всегда состоят в замыкании хинолинового цикла по типам II, III или IV и обычно основаны на реакциях Фридлендера, Кампса, Ниментовского, Пфитцингера и некоторых других. Эти методы станут понятны при обсуждении реакций, приведенных ниже. [c.9]

Реакция,. Пфитцингера. Практические затруднения при проведении синтезов фридлендера, обусловленные малой доступностью и неустойчивостью о-аминобензздьдегида и его производных, могут быть в значительной мере [c.36]

Обычно реакция проводится путем кипячения изатина с раствором едкого натра, причем образующаяся изатиновая кислота непосредственно, без предварительного выделения, конденсируется с кетоном. Очевидно, что реакция Пфитцингера представляет собой особый случай общего синтеза Фридлен-Дера. [c.37]

Механизм реакции Пфитцингера был рассмотрен Борше и Джекобсом [174]. Гайзе [175] конденсировал изатин с фенилуксусной кислотой в присутствий уксуснокислого натрия и получил вещество, которому приписал структуру L. [c.39]

Важная модификация реакции Пфитцингера предложена Вальтером, который заменил кетоны иминонитрилами [177]. Эти вещества реагируюг так же, как и кетоны в условиях данной реакции. Фактически модификация Вальтера может быть охарактеризована как реакция (LVH—LVHI), где имеет место гидролиз динитрила. [c.41]

Другой вариант синтеза Пфитцингера описан Хальберканом [172]. При нагревании 6-метокси-Ы-ацетилизатина с щелочью образуется 2-окси-6-мет-оксицинхониновая кислота. Протекающие реакции могут быть изображены [c.41]

Синтез Ниментовского из антраниловой кислоты и кетонов. Ниментов- ский видоизменил основной синтез Фридлендера—Пфитцингера, применив вместо о-аминобензальдегида или изатиновой кислоты антраниловую кислоту [183]. [c.42]

Вальтер [668] провел конденсацию соединения V с диацетонитрилом и после гидролиза нитрильных групп образовавшегося хинолиндинитрила получил ту же кислоту, что и Пфитцингер. Энгельгард [669] пытался конденсировать соединение V с ацетондикарбоновой кислотой, но ему не удалось выделить первичный продукт реакции. [c.150]

Хинолин-2,4-дикарбоновая кислота. Эта кислота наиболее легко синтезируется ПО методу Пфитцингера [691, 724]. [c.162]

Хинолин-2,3,4-трикарбоновая кислота. Хинолин-2,3,4-трикарбоновая кислота—единственная известная хинолинтрикарбоновая кислота. Она может быть получена окислением 9-метилакридина рассчитанным количеством перманганата калия [733] или при помош,и метода Пфитцингера [391]. [c.164]

Высшие полихинолины. Валей, успешно применив синтезы Дёбнера— Миллера и Пфитцингера, получил 2,6 -ди-, -три- и -тетрахинолины [1061]. Синтезы, проведенные Валеем, показаны следующими схемами [c.231]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология