Хинолин карбоновые кислоты, синтез кольца

Из 2,3-дизамещенных нафталинов. Первая попытка нарастить линейно кольцо пиридина к производным р-нафтиламина с соответствующим заместителем в положении 3 основывалась на синтезе 3-нитрохинолинов при конДенса-ции о-аминопроизводных ароматических альдегидов с метазоновой кислотой Н0Ы=СНСН=Ы02Н [51]. о-Амнноарилкарбоновые кислоты конденсируются аналогичным образом и образуют Р-нитроэтилиденариламино-о-карбоновые кислоты, которые также замыкают цикл, превращаясь при. действии уксусного ангидрида и ацетата натрия в 3-нитрохинолины [52]. Из 2-аминонафта-лин-3-карбоновой кислоты был получен 4-окси-3-нитробензо[ ]хинолин (XI) (выход 50%) [13]. [c.482]

Аналогичное декарбоксилирование 4-нитропиррол-2-карбоновой кислоты с помощью хромита меди и хинолина открывает наиболее удобный путь синтеза 3-нитропиррола. Одпако в этом случае замещенное ядро пиррола молшо получить и посредством циклизации в кольцо, что является обычным для многих гетероциклических соединений конденсация нитромалонового диальдегида с этиловым эфиром глицина приводит к 4-иитропиррол-2-кар-боновой кислоте [139]. Циклизация кольца — также лучший метод получения 2-нитрокарбазола, обладающего канцерогенными свойствами. В ходе синтеза иснользуется интересная дезактивация одного кольца бифенила для нитрования другого кольца [140]. [c.38]

Справочник химика 21