Фуран карбоновая кислота нитрил

Предложите схемы получения а) фуран->-5-нитро-2-ацетилфуран б) пиррол—> метиловый эфир пиррсл-2-карбоновой кислоты в) тиофен —>- 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота г) индол—> 1-метилиндол-3-сулы )окислота д) фурфуролфурилакри-ловая кислота. [c.207]

Л1та-ориентирующие группы, такие, как нитро-, карбоксильная, сульфогруппа, находящиеся в одном из а-положений, не препятствуют вхождению следующего заместителя во второе а-положение. Если оба а-положения заняты, замещение происходит в одно из двух р-положений в зависимости от характера заместителей в а-положении. Так, например, сульфирование 5-бром-2-фуран-карбоновой кислоты идет в положение 4, но не 3. Группа, уже находящаяся в р-положении, также может определять, какое из двух свободных а-положений может принять новый заместитель. [c.575]

Влияние заместителей на направление электрофильной атаки можно предсказать на основании электронных эффектов заместителей. 2-Алкилфураны преимущественно замещаются по положению 5 (в отличие от 2-алкилпирролов, для которых обычно предпочтительно положение 4). 2,5-Диалкилфураны подвергаются замещению по положению 3. Фураны с электроноакцепторными группами в положении 2, такие, как альдегид и карбоновая кислота, обычно реагируют в основном по положению 5. Такие соединения гораздо устойчивее фурана к кислотно катализируемому разложению например, фуран-2-карбоновая кислота нитруется в положение 5 смесью азотной и серной кислот. Фуран-2-карбоксальдегид также алкилируется по Фриделю—Крафтсу в присутствии кислот Льюиса, но, возможно из-за координации катализатора по карбонильному кислороду, замещение в данном случае идет по положению 4. [c.250]

Окислительным аммонолизом фурфурола и 5-метилфурфу-рола получают с высокой селективностью фуронитрил и соответственно смесь нитрила фуран-5-метил-2-карбоновой. кислоты и динитрила фуран-2,5-дикарбоновой кислоты [132, 133]. [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология