Ацетилфуран

При хлорировании фурана хлористым сульфурилом образуется 2-хлорфуран—жидкость с темп. кип. 77 °С при действии на фуран азотной кислоты в растворе уксусного ангидрида образуется 2-нитрофуран с плохим выходом при сульфировании фурана получается фурансульфоновая-2 кислота ацетилирование уксусным ангидридом в присутствии хлористого цинка (Я. Л. Гольдфарб и Л. М. Сморгонский) дает 2-ацетилфуран и 2,5-диацетилфу ран. [c.581]

Ацетилфуран — бесцветное масло или кристаллы с запахом, напоминающим ацетофенон. Т, пл. 32°, Пц 1,5017. Растворим в эфире, бензоле, спирте и ацетоне плохо растворим в воде. [c.82]

Предложите схемы получения а) фуран->-5-нитро-2-ацетилфуран б) пиррол—> метиловый эфир пиррсл-2-карбоновой кислоты в) тиофен —>- 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота г) индол—> 1-метилиндол-3-сулы )окислота д) фурфуролфурилакри-ловая кислота. [c.207]

Бензил-2-ацетилфуран был получен только описанным выше способом. [c.16]

Циклические гидроксамовые кислоты. 2-Ацетилфуран (LIV) был превращен в 1,5-диокси-6-метилпиридон-2 (LXX) по следующей схеме [95, 96] [c.92]

Из исследо1ванных растворителей наибольшей растворяющей способностью обладает ацетон, в молекуле которого соде,ржится алифатический радикал, а наименьшей — ацетилфуран. По уменьшению растворяющей способности раствориТ1еля радикалы, находящиеся ори одной и той же функциональной группе, можно расположить в такой последовательности алифатический радикал> > бензольное кольцо > тиофеновое кольцо >фураноеое кольцо. Иными словами, не всякое изменение неполярной части молекулы растворителя одинаково сказывается на повышении его растворяющей способности. [c.55]

Как препаративный метод, реакция Лейкарта относительно мало применялась для синтеза фурановых аминов. В случае фурфурола, диэтила-мина и муравьиной кислоты был получен фурфурилдиэтиламин с выходом до 82% (29). Хорошие результаты получаются с фурфуролом при использовании диметилформамида, метилформамида, морфолина и муравьиной кислоты, форманилида и других (30). 5-Метил-2-ацетилфуран с форманилидом или углекислым аммонием и муравьиной кислотой образуют соответствующие вторичные амины с выходом около 50% (29). [c.136]

Ряд фурановых кетонов, в частности ацетилфуран и фурфурилиденацетон, вступают в эту реакцию с формальдегидом и солянокислым диметиламином, диэтиламином, диэтаноламином, дипропиламином, дибутиламином и пиперидином, образуя соответствующие фурилалкиламинокетоны (32, 33). Выходы, по-видимому, не высокие. [c.136]

Нами Предлагается способ ацетнлирования фурана уксусным ангидридом в присутствии незначительных каталитических количеств безводного хлорнокислого магния (ангидрона). Описываемый здесь способ отличается простотой, удобством и быстротой выполнения и позволяет получать 2-ацетилфуран и другие алкил-2-фурнл кетоны с высокими выходами. [c.73]

Ацилирование. Ангидриды или галогенангидриды карбоновых кислот реагируют с фуранами только в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса или ортофосфорной кислоты. Из ангидридов кислот наилучшие результаты получены с трехфтористым бором, но вполне применимы и хлористый цинк, иод, хлорное олово или хлористый алюминий. При действии на незамещенный фуран АС2О—5пС14 при комнатной температуре в дихлорэтане образуется почти исключительно 2-ацетилфуран (соотношение 2- и 3-аце-тилфуранов составляет 6800 1). Однако если оба а-положения [c.269]

При конденсации азометина и его метилпроизводных с 2-ацетилфураном, 2-ацетилтиофеном, 2-ацетилпирро- лом был осуществлен синтез аналогов атофана, в кото- [c.23]

Сначала 2-ацетилфуран в виде его диметилкеталя подверг гают метоксилированию. В результате взаимодействия с водным раствором солянокислого гидроксиламина образуется соединение LXX по-видимому, промежуточно образуется ре1акционно-спосрбное соединение типа LXIX. [c.92]

Бензоидные соединения. Превращение соединений ряда фу-рйна Ъ бензоидные соединения можно осуществить различными Путями, Так, 2-ацетилфуран (LIV) использовался в качестве исходного вещества для синтеза пирокатехина (LXXXVI) по слег льющей схемё [95] [c.94]

Фурил-2) кетоны могут быть получены ацилированием фураион по Фриделю — Крафтсу (см. разд. 18.4.4.6) или из производных фуранкарбоновой-2 кислоты, например нитрилов, амидов и хлорангидридов, с помощью стандартных превращений. Последние из упомянутых методов применимы и для синтеза (фурил-3) кетонов. Реакции простых фурилкетонов сходны с реакциями соответствующих альдегидов. При высокой температуре в 2-алкил-З-ацетилфу-ранах происходит взаимный обмен ацетильной метильной группы и 2-алкильного заместителя полагают, что эта реакция протекает по радикальному механизму [190]. 2-Ацетилфуран образует енамины (216), которые при нагревании превращаются в о-диалкиламино-фенолы (217) (схема 80) [191]. [c.164]

Если а-положения в фурановом ядре заняты, ацильная группа может быть введена в одно из р-положений. Так, 2,5-дифенил-З-ацетилфуран был получен из 2,5-дифенилфурана и уксусного ангидрида в присутствии хлорного олова [86]. Хлористый алюминий не может быть применен в этой реакции. Интересно, что в этом случае даже замещение в р-положение ядра фурана происходит, очевидно, с большей легкостью, чем замещение в бензольное ядро. Ацилирование с помощью бромацетилхлорида провести не удалось. [c.112]

Ртутные соединения фурана вступают в некоторые реакции, характерные для магнийорганических соединений, и благодаря этому делаются доступными самые разнообразные производные фурана. Ртутные соединения реагируют с ацилгалогенидами (но не ароилгалогенидами), образуя кетойы. С очень активными галогенпроизводными, например хлористым фурфурилом, они реагируют с отщеплением сулемы и образованием углеводородных производных. В противоположность магнийорганическим соединениям, ртутные производные при обработке бромом и иодом дают соответствующие галоген-замещенные фураны. Действие кетена на меркурированный фуран приводит к ацетилфурану [93]. [c.114]

Смотреть страницы где упоминается термин Ацетилфуран: [c.55] [c.794] [c.357] [c.313] [c.415] [c.56] [c.324] [c.371] [c.51] [c.74] [c.95] [c.81] [c.169] [c.78] [c.69] [c.73] [c.33] [c.63] [c.66] [c.101] [c.143] [c.301] [c.148]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.7 , c.8 , c.16 , c.124 , c.125 , c.136 , c.150 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 7 (1966) -- [ c.66 , c.67 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.1019 ]

Новые направления химии тиофена (1976) -- [ c.55 , c.56 , c.87 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология