Азотистоводородная кислота в синтезе аминов

Азотистоводородная кислота HN3. Мол. в. 43. Получается при добавлении водного раствора азида натрия к уксусной кислоте. Применяется в синтезе 2-амино-1,4-нафтохинона и U-нафтохинона. В концентрированной серной кислоте азотистоводородная кислота реагирует с бензо- и антрахино-на ми с расщеплением углеродного скелета хинонного коль-ца2. [c.344]

В работах авторов синтеза содержатся указания по декарбоксилированию кислоты азотистоводородной кислотой, причем образуется карбонат-С бария (выход 70—80%) и двусолянокислая соль С -цис-1,3-диаминоциклопентана (выход 70— 90%) (к), активность которых составляет, соответственно, 39 и 60% от исходной. Амин анализируют в виде комплекса [10] С -цис-1,3-диаминоциклопентана и дигидрата двухлористого олова (т. пл. 145—146°) или еще лучше в виде N -( - [c.488]

В некоторых случаях, если вышеописанные методы непригодны, для получения аминов, содержащих па один атом углерода меньше, чем исходный амид, можно использовать окисление и декарбоксилирование амидов кислот гипохлоритами и гипобромитами (реакция Гофмана [28—31]) количество амида должно быть не менее 2—3 г. При работе с количествами 1 г и меньше выходы аминов значительно уменьшаются и составляют не более 50% от выходов, указанных в литературе для макросинтезов. Получение аминов действием азотистоводородной кислоты на органические кислоты [32—36] по сравнению с предыдущим методом значительно выгоднее, поскольку этот синтез одностадиен и выходы выше. Однако использование этого метода несколько ограниченно вследствие токсичности азотистоводородной кислоты впрочем, при соблюдении соответствующих мер предосторожности работа с азидами и азотистоводородной кислотой не более опасна, чем с диазометаном. Метод применим для работы с количествами веществ 500 мг и более. Аналогично получение аминов путем восстановления альдегидов и кетонов в присутствии аммиака или аминосоединений [37] пригодно для количеств 1—5 г. Очень легко приспособить для полумикроколичеств ряд синтезов, основанных на восстановлении при помощи формиата аммония и муравьиной кислоты. Каталитическое восстановление карбонильных соединений в присутствии аммиака требует специальной аппаратуры, предназначенной для проведения реакции гидрирования под давлением. [c.276]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология