Ацетиламинокислоты бутиловые

В отличие от эфиров ТФА-аминокислот ацетиламинокислоты, впервые изучавшиеся Янгсом [129] в виде н-бутиловых эфиров, менее летучи и, следовательно, имеют больший удерживаемый объем. По-видимому, полярные основные аминокислоты, такие, как Арг, а также Гис, Три и цистин, вряд ли можно подвергать газовой хроматографии. Их нет среди 35 аминокислот (в том числе 18 природных), разделенных с помощью ГХ в виде н-амиловых эфиров Джонсоном и др. [42]. Эти авторы разделяли также н-бутило-вые,. изобутиловые и изоамиловые эфиры, приготовленные аналогично ТФА-производным. Эти эфиры получали в виде бромгидра-тов, а затем прямо ацетилировали уксусным ангидридом. Известно, что при этом из оксиаминокислот образуются также N, 0-диацетиль-ные соединения, но пока нет никаких данных о том, как взаимодействует ангидрид с другими полифункциональными аминокислотами. По сравнению с соответствующими ТФА-производными 0-ацетил-соединения гораздо меньше подвержены гидролизу и, по-видимому, обладают более высокой термоустойчИвостью правда, соответствующих количественных измерений еще не проводили. В литературе описано разделение н-пропиловых эфиров ацетиламинокислот [29], но подробные методики не были опубликованы. [c.321]

Ацетиламинокислоты являются сильными кислотами. Для их обнаружения в колонке к воде, удерживаемой на силикагеле, добавляли метилоранжевый или другой индикатор. Предпочтительно иметь индикатор, не вымываемый спиртом, который часто содержится в хлороформе. Присутствие спирта в хлороформе является положительным фактором потому, что спирт, будучи полярным веществом, препятствует действию силикагеля как адсорбента, так как здесь силикагель должен быть только носителем. В этих случаях в качестве индикаторов рекомендуется прибавлять 3,б нафталиназо-Н-фениламин, антоцианин, пеонин и пеллар-гонин. Они практически не вымываются из колонки в течение долгого времени. Под влиянием индикатора те части колонки, в которых задерживаются аминокислоты, изменяют свою окраску. Так были разделены 19 различных аминокислот в виде их ацетилпроизводных, причем в качестве растворителей были использованы этилацетат, смеси бутилового спирта с хлороформом и про-пилового спирта с циклогексаном. [c.155]

Приготовление силикагеля является довольно капризным, недостаточно еще понятым процессом [251]. Трудность состоит в том, что адсорбция на силикагеле может полностью изменить цвет и область окраски индикатора и что гель, пригодный для использования одного индикатора, не обязательно пригоден для другого. Надо выполнять и два других условия свободное основание должно быть полностью вымыто из силикагеля и силикагель не должен адсорбировать ацетиламинокислоты. Все приготовленные таким образом гели сильно адсорбируют кислоты из чистого хлороформа или циклогексана, и прибавление бутилового спирта и др. необходимо для снижения адсорбции, которая здесь нежелательна, так как она ухудшает степень разделения ацетиламинокислот тем сильнее, чем легче перемещается полоса поглощения данной кислоты. При больших концентрациях спиртов ацетиламинокислоты легко экстрагируются органическими растворителями. [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология