Электрофильное присоединение к сопряженным диенам

Электрофильное присоединение к сопряженным диенам. 1,4-Присоединение [c.245]

Чаще всего электрофильное присоединение к сопряженным диенам приводит к смесям продуктов 1,2- и 1,4-присоединения, образование которых можно понять, если принять делокализацию заряда в промежуточном ионе карбения (карбкатионе) (уравнение 20). Так, гидробромирование бутадиена ведет [47] к смеси бромидов (21) и (22). При низких температурах бромид (21) образуется быстрее, чем бромид (22), и является кинетически контролируемым продуктом реакции, в то время как (22) более устойчив, чем (21), и накапливается предпочтительно при 40 С в равновесной смеси в случае термодинамического контроля. [c.239]

Аллильный карбокатион - мезомерный карбокатион, образующийся в реакциях электрофильного присоединения к сопряженным диенам. Аллильный карбокатион характеризуется повышенной устойчивостью он более устойчив, чем третичный карбокатион. По этой причине сопряженные диены в реакциях электрофильного присоединения более реакционноспособны, чем алкены. [c.121]

Электрофильное присоединение к сопряженным диенам [c.346]

Карбкатионы, образующиеся в реакциях электрофильного присоединения к сопряженным диенам, принято называть карбкатионами аллильного типа. Такие карбкатионы характеризуются повышенной устойчивостью. Они более устойчивы, чем третичные карбкатионы. По этой причине сопряженные диены в реакциях электрофильного присоединения более реакционноспособны, чем алкены и алкины. [c.347]

Поскольку В карбкатионе аллильного типа имеется два реакционных центра (в силу особенностей строения диена они могут быть равноценны), присоединение бромид-иона на следующей стадии может протекать в двух направлениях. Поэтому при электрофильном присоединении к сопряженному диену обычно образуется смесь продуктов 1,2-присоединения прямое присоединение) и 1,4-присоединения сопряженное присоединение). [c.347]

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ К СОПРЯЖЕННЫМ ДИЕНАМ [c.397]

Рассуждения аналогичны описанным в разд. 10-3 для электрофильного присоединения к сопряженным диенам. [c.696]

При электрофильном присоединении к сопряженным диенам могут образоваться как 1,2-, так и 1,4-аддукты. Это можно объяснить тем, что ион карбония, образующийся при реакции электрофильной частицы с диеном, является мезомерным, и поэтому дальнейшая реакция этого катиона с нуклеофильной частицей может проходить по двум центрам с образованием соответственно продуктов 1,2- или 1,4-присоединения [c.268]