Хинолин восстановление натрием в аммиаке

Сам хинолин, равно как и алкилхинолины, замещенные в карбоциклическом ядре, восстанавливается преимущественно по гетероциклическому ядру. Обычно присоединяется два, четыре или десять атомов водорода, хотя октагидрохинолины также описаны (схема (63) . При восстановлении натрием в жидком аммиаке, литийалюминийгидридом или диэтилалюминийгидридом хинолин дает 1,2-дигидрохинолин с хорощим выходом. Описано получение [c.229]

При атаке гетероциклического кольца хинолина большинством восстановителей с высоким выходом образуется 1,2-дигидрохино-лин. Среди таких восстановителей можно назвать натрий в жидком аммиаке (80%), алюмогидрид лития (80%), диэтил алюмогидрид (95%). При восстановлении хинолина ни разу не удалось выделить [c.112]

Кёниге сообщил о восстановлении хинолина цинком и хлористоводородной кислотой, цинком и аммиаком, а также амальгамой натрия. Из продуктов всех этих реакций было выделено соединение, которое, повидимому, является димером дигидрохинолина [848]. [c.192]

Ноулес и Уатт [849] исследовали восстановление хинолина и некоторых из его нитро- и аминопроизводных в жидком аммиаке натрием и натрием с бромистым аммонием. Хотя степень восстановления обоими реагентами была почти одинаковой, скорости восстановления были различны. При применении натрия скорость была значительно большей, чем при применении натрия и бромистого аммония. В реакции с натрием первоначально образуется интенсивно красный раствор, в то время как при реакции с натрием в растворе аммиака, к которому предварительно прибавляется бромистый аммоний, такая окраска не наблюдается. Было сделано предположение, что образующиеся дигидрохинолины, по крайней мере при применении натрия, являются 1,4- производными и что окрашивание объясняется образованием натриевой соли (I). [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология