Анизол аминирование

Еще более поразительным выглядит исключительное образование л4-амино--анизола при аминировании о-хлоранизола [c.186]

Кислородсодержащие свободные радикалы, такие как НО , РЬСОО, изо-РгОСОО, 504 в реакциях замещения электро-фильны для них константы р+ равны соответственно —0,41, 1,6, —2,3, —2,4 [355]. Еще более электрофильны аммониевые катион радикалы, причем катион-радикал Ме2.МН+ (р+=—3,1) превосходит в этом отношении незамещенный катион-радикал ЫНз+ (—2,4). Диметиламинирование анизола при действии катион-радикала Мб2НН+ протекает строго региоспецифично в лара-положение со скоростью в 50 раз большей, чем скорость аминирования радикалом КНз+ [360]. Для реакций свободнорадикального ароматического замещения, чувствительных к полярным эффектам, не соблюдается правило антибатности реакционной способности н селективности (см. разд. 2.4) наиболее активные радикалы обеспечивают и наибольшую селективность 1354, 355]. [c.123]

Замещение водорода аминогруппой в гетероциклах по Чичиба-бину [94] используется в промышленности для получения 2-ами-нопиридина и 2,6-диаминопиридина и применимо к соединениям хинолина, изохинолина, фенантридина, перимидина, бензимидазо-ла, бензотиазола и некоторых других //-гетероциклов. По легкости аминирования они располагаются в ряд 1-метилбензимидазол > > изохинолин > 1-метилперимидин > бензо [1] хинолин пипи-дин акридин [95]. Аминогруппа вступает в а-положение к П1Ь ридиновому азоту и только если эти положения заняты —с большим трудом в у-положение. Процесс сопровождается выделением водорода и аммиака. Его проводят обычно при нагревании гетероциклического соединения с амидом натрия при температуре выше 100°С в углеводороде (толуол, ксилол, декалин и др.), ди-метиланилине или в эфирном растворителе (диоксан, анизол) и обрабатывают реакционную смесь водой. [c.262]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология