Восстановление карбонильной группы алкоголятами алюминия

Предложенный механизм реакции заключается в. нуклеофильной атаке углерода карбонильной группы гидрид-ионом алюмогидрида лития. При этом образуется алкоголят-ион (/), который соединяется с нейтральным алюминий-гидридом, образуя -новый ион (II), реагирующий далее еще с тремя молекулами карбонильного соединения. При дальнейшем разложении водой последнего алкоголят-иона (///) выделяется продукт восстановления — вторичный или первичный спирт [c.118]

Механизм пе реноса водорода в реакции восстановления карбонильной группы спиртом был установлен наиболее четко в случае, когда катализатором служит алкоголят алюминия. С помощью дейтерия в качестве меченого атома было показано, что в результате реакции у карбонильной группы исходного кетона появляется именно тот атом водорода, который ранее был связан с углеродом, несущим гидроксильную группу [4] [c.856]

Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов может идти не только в результате свободнорадикального присоединения водорода к карбонильной группе. Очень часто такое восстановление проходит в две стадии, протекающие аналогично восстановлению кетонов алкоголятами алюминия (см. гл. I) сначала происходит присоединение гидрид-иона к углероду карбонильной группы и затем о бразовавшийся алкокси-ион (или алкоголят) превращается в спирт, присоединяя протон (алкоголят гидролизуется). Присоединение реактивов Гриньяра по карбонильной группе — процесс, аналогичный рассмотренному выше второму пути восстановления отличие состоит лишь в том, что на первой стадии реакции к углероду карбонильной группы присоединяется не гидрид-ион, а карбанион (Н в приведенном ниже уравнении). [c.183]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология