Эфедрин, биосинтез

Следует упомянуть, что не все алкалоиды получены из аминокислот известны представители, биосинтез которых осуществляется из стеринов (соланин, соласодин). Точно так же не удается установить непосредственной связи эфедрина и хинина (стр. 441) с аминокислотами, однако эти немногие исключения не могут поколебать того положения, что для большинства алкалоидов следует признать их тесную связь с последними. [c.417]

По 1учение оптически активного эфедрина из бензальдегида (I) основано на биосинтезе левовращающего фенилацетилкарбинола (П) в результате сбраживания патоки и сахара дрожжами в присутствии бензальдегида [1, 2]. Процесс брожения контролируют по изменению величины оптического вращения реакционной массы. По окончании биосинтеза выделяют 30—40% П, который подвергают восстановительному метиламинированию в дибутиловом эфире с платиновым катализатором [3]. Полученное основание -эфедрина (П1) переводят в гидрохлорид IV. [c.40]

Этот цвиттерионный фрагмент — фрагмент, обладающий высокой гид-рофильностью — характерен для фосфолипидов и соответственно липидных мембран. В некоторых биосинтетических реакциях, в частности, при биосинтезе некоторых аминокислот, в качестве известен эфедрин, используемый в медицинской практике в качестве сосудосуживающего и бронхорасширяющего средства, его применяют при лечении аллергических заболеваний, а также как стимулятор центральной нервной системы и при отравлении некоторыми [c.29]

Некоторые природные фенетиламины, например макромерин (149), содержат гидроксильную группу в р-положении боковой цепи, однако они также образуются из тирозина. Оказалось, что процесс р-гидроксилирования происходит на одной из ранних стадий биосинтеза [137]. У эфедрина (150) кроме р-гидроксигруп-пы в боковой цепи имеется также С-метильная группа. Любопытно, что биосинтез эфедрина отличен от биосинтеза других структурно близких фенетиламинов. В молекулу эфедрина включается фенилаланин (через коричную кислоту), но только в виде [c.572]

На основании этих экспериментов предложена хорогпая гипотеза норлауданозолин (синтезирующийся по схеме, изображенной на рис. 22) превращается в морфин (как показано на рис. 24). О значении тирозина как природного промежуточного продукта были высказаны некоторые сомнения (Рапапорт). Так, тирозин включается с очень низкой эффективностью, причем атомы углерода 9 и 16 образующегося морфина метятся в одинаковой степени, в то время как при использовании С Юг эти же атомы углерода метятся неравномерно. Высказаны сомнения также по поводу допа и допамина — являются ли они истинными промежуточными соединениями. Необходимы дополнительные эксперименты с мечеными атомами при использовании более простых предшественников, таких, как тирамин, а также изучение включения N . В опытах по биосинтезу алкалоидов соединения, меченные по азоту, не применяли, за исключением исследований с эфедрином (см. выше). [c.265]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология