Бромтолуолы, нитрование

Нитрование п-бромтолуола интересно тем, что в этой молекуле гипер-конъюгационное влияние метильной группы направлено против резонансного влияния атома брома. Отмечено, что, несмотря на противодействующее влияние метильной группы, ориентация определяется, за редким исключением, группой, имеющей неподеленную пару электронов на атоме, связанном с бензольным кольцом. Главный продукт (43%) нитрования о-хлор-толуола — 2-хлор-5-нитротолуол [18] [c.34]

Нитрование толуола и разделение орто- и пара-изомеров фракционированием п-нитротолуол - п-толуидин -> М-ацетил-п-толуидин бромирование в ортоположение к ацетиламиногруппе гидролиз диазотирование дезаминирование до ж-бромтолуола получение гриньяровского соединения и действие на него СО2. [c.748]

Ha ориентацию вступающей в ядро нитрогруппы также оказывают большое влияние заместители, находящиеся в боковой цепи. Так, например, при нитровании нитробензола получается 93%, при иитровании io-нитротолуола — 48%, а при нитровании <о-нитроэтил-бензола всего лишь 13% т-нитропроизводного. С другой стороны, из хлористого бензила при этом получается 12%, из бензальхлорида— 35%, а из бензотрихлорида — 64% п7-иитросоединения При нитровании 2-бромтолуола получается 18,2% З-нитро-2-бром-толуола, 20,1% 4-, 37,3% 5- и 25% б-нитро- -бромтолуола в тех же условиях из 3-бромтолуола получается смесь, содержащая 13,0% [c.205]

При нитровании -бромтолуола вторая нитрогруппа также вступает преимущественно в орто-положение по отношению к первой нитрогруппе [61 [c.28]

Такой различный вид ортоэффекта наблюдается при нитровании нитро-и-ксилола вторая нитрогрунна гораздо чаще занимает место но соседству с первой КОг-грунной, чем в противоположном положении кольца [38]. Соотношение количеств 2,3-динитро- г-ксилола и 2,5-динитроизомера составляет (1,5—2,3) 1. Подобный же эффект наблюдается при введении двух нитрогрупн в и-бромтолуол единственным продуктом реакции, о котором сообщалось, является 2,3-динитро-4-бромтолуол. Однако материальный баланс этой реакции очень плохой [39]. [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология