Тимидин фосфат расщепление

Единственными продуктами, которые удается идентифицировать после взаимодействия тимидин-5 -фосфата с дициклогексил-карбодиимидом в диметилсульфоксиде являются неорганический фосфат и тимин. Этот результат объясняют окислением З -гидроксильной группы под действием диметилсульфоксида и последующим расщеплением 3 -кетотимидин-5 -фосфата [c.530]

В 0,3 н. растворе КОН при 40° С Основным продуктом реакции в этом случае являлся тимидин, образовавшийся за счет расщепления фосфодиэфирной связи по механизму циклизации с участием ОН-группы при С-4, а по пути р-элиминации (образование тими-дин-5 -фосфата) гидролиз прошел лишь на 13%- [c.579]

Устойчивость гликозидной связи в кислой среде широко варьирует в зависимости от природы как основания (и его заместителей), так и сахара (и его заместителей). Так, напрпмер, дезоксинуклеозиды менее устойчивы, чем рибонуклеозиды, тогда как в пределах каждого класса устойчивость изменяется в следующем порядке урацил-(или тимин-) > цитозин- > аденин- > гуаниннуклеозид. На скорость кислотного расщепления гликозидной связи может оказывать значительное влияние наличие ацильного остатка в гетероцикле 100, 101], хотя имеется и другая точка зрения [102]. Этерификация гидроксильных групп сахара также влияет на устойчивость гликозидной связи, как, например, в случае 0-ацетил-2 -дезоксигуанозина [79], фосфатов тимидина [103] и 2 -0-/1-толуолсульфониладенозина [78] ]4а это указывает также удивительная устойчивость 2, 3, 5 -трн- [c.37]

Первая стадия этой реакции, заключающаяся в действии фосфорилирующего агента на 5 -0-тритилтимидии, протекает практически количественно . Дальнейшие стадии, а именно отщепление п-нитрофенильной группы в щелочной среде и последующее отщепление тритильного остатка в кислой среде, приводят к получению тимидин-З -фосфата с выходом около 75% от теоретического. Если расщепление щелочью и кислотой проводить в обратной последовательности, то в качестве продукта этих реакций образуется тими-дин-3, 5 -циклофосфат, который далее превращается в тимидин-3 -циклофосфат (выход 80%) и тимидин-5 -фосфат . [c.489]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология