Тимидин расщепление

Метилдезоксицитидин был выделен из продуктов энзиматического расщепления дезоксирибонуклеиновой кислоты, полученной из ростков пшеницы о правильности предложенной для этого соединения структуры 3-(Р-2 -дезокси-0-рибофуранозидо)-5-метилцитозина говорит то, что при дезаминировании его азотистой кислотой образуется тимидин [452]. [c.257]

Окисление до Ы-окисей аденозина и цитидина протекает быстро в слабокислой среде. Оптимум pH для реакции ж-хлорпербензой-ной кислоты с аденозином находится при pH 5,5, а с цитидином — при pH 6,0 скорости реакции с обоими нуклеозидами близки З2э. Другие основные компоненты нуклеиновых кислот в этих условиях не подвергаются окислению . Напротив, в слабощелочной среде гуанозин, уридин и тимидин взаимодействует с перекисью водорода и перкислотами с расщеплением гетероциклического ядра (см. стр. 478). Взаимодействие редких компонентов РНК с перкислотами не изучалось. [c.389]

ДНК не содержит оснований, достаточно реакционноспособных по отношению к гидроксиламину (при pH 10), однако реакцию все же удается провести после дезаминирования ДНК, осуществляемого, например, азотистой кислотой, в результате чего цитозиновые остатки превращаются в урацильные. Это дает возможность специфического расщепления ДНК на олигонуклеотидные блоки по месту нахождения в исходной цепи дезоксицитидиновых звеньев, что особенно ценно, поскольку пока не известны ферменты, гидролизующие ДНК достаточно специфично по отношению к какому-либо определенному нуклеотиду. Такое сочетание двух методов химической модификации (обработки азотистой кислотой и гидроксиламином) с последующим кислотным гидролизом было применено для изучения распределения в ДНК тимидина [c.472]

Описано получение эфиров тимидина и 2 -дезоксиаденозина с 2,4-динитробензолсульфеновой кислотой эти соединения представляют интерес как защищенные производные нуклеозидов. Их расщепление протекает в мягких условиях под действием таких нуклеофильных агентов, как тиосульфат, цианид или тио-фенол. [c.521]

Единственными продуктами, которые удается идентифицировать после взаимодействия тимидин-5 -фосфата с дициклогексил-карбодиимидом в диметилсульфоксиде являются неорганический фосфат и тимин. Этот результат объясняют окислением З -гидроксильной группы под действием диметилсульфоксида и последующим расщеплением 3 -кетотимидин-5 -фосфата [c.530]

Обычным методом кислотной деградации ДНК является нагревание ее 2%-ного раствора в 0,2 и. серной кислоте при 100° С в течение 35 мин 2 . При данном методе гидролиза эти условия являются оптимальными, так как они позволяют достичь достаточно полного расщепления фосфодиэфирных связей у дезоксирибозильных звеньев, образовавшихся в результате апуринизации ДНК (см. также стр. 500). Большая продолжительность реакции приводит к частичной апиримидипизации ДНК и расщеплению соответствующих фосфодиэфирных связей, как было показано при изучении кинетики кислотного гидролиза пиримидиновых олигонуклеотидов. При этом остаток цитозина отцепляется с большей скоростью, чем остаток тимина Так, при длительном нагревании динуклеотида р(1Тр(1С в 0,2 н. серной кислоте при 100° С протекает преимущественное отщепление цитозина и образование тимидин-3, 5 -дифосфата [c.574]

В 0,3 н. растворе КОН при 40° С Основным продуктом реакции в этом случае являлся тимидин, образовавшийся за счет расщепления фосфодиэфирной связи по механизму циклизации с участием ОН-группы при С-4, а по пути р-элиминации (образование тими-дин-5 -фосфата) гидролиз прошел лишь на 13%- [c.579]

Если же щелочной деградации подвергалось ациклическое М-гликозидное производное 5 -фосфодезоксирибозилил-(3 5 )-тимидина, то расщепление фосфодиэфирной связи должно было действительно идти по механизму циклизации гидроксильной группы при С-4 (см. стр. 561). [c.579]

Фотовосстановление в присутствии боргидрида натрия. При облучении (253,7 ммк в водном растворе) в присутствии боргидрида натрия тимидин восстанавливается до дигидротимидина, который далее претерпевает восстановительное расщепление связи N-3—С-4 с образованием уреидоспирта ХХУП 7. Последняя стадия не зависит от облучения. [c.662]

Устойчивость гликозидной связи в кислой среде широко варьирует в зависимости от природы как основания (и его заместителей), так и сахара (и его заместителей). Так, напрпмер, дезоксинуклеозиды менее устойчивы, чем рибонуклеозиды, тогда как в пределах каждого класса устойчивость изменяется в следующем порядке урацил-(или тимин-) > цитозин- > аденин- > гуаниннуклеозид. На скорость кислотного расщепления гликозидной связи может оказывать значительное влияние наличие ацильного остатка в гетероцикле 100, 101], хотя имеется и другая точка зрения [102]. Этерификация гидроксильных групп сахара также влияет на устойчивость гликозидной связи, как, например, в случае 0-ацетил-2 -дезоксигуанозина [79], фосфатов тимидина [103] и 2 -0-/1-толуолсульфониладенозина [78] ]4а это указывает также удивительная устойчивость 2, 3, 5 -трн- [c.37]

Возвращаясь к полимерным нуклеиновым кислотам, мы констатируем, что как ДНК, так и РНК являются длинными линейными неразветвленными цепями с фосфорной кислотой и сахаром в цепи главных валентностей. Анализ полинуклеотидной цепи возможен в настоящее время только путем полного расщепления на мономерные звенья и хроматографии нуклеотидов, составляющих цепь. Методы ступенчатого гидролиза цепи, начиная с конца, которые позволили бы определить порядок чередования нуклеотидов в цепи, разработаны еще недостаточно. Так как химические формулы полинуклеотидных цепей сложны, то мы будем пользоваться для их изображения сокращенными транскрипциями. Принято обозначатьнуклеозидыбуквами А, Г, Т, Ц, У (аденозин, гуанозин, тимидин, цитидин, уридин), связующую фосфорную кислоту буквой р. Отсюда полинуклеотидную цепь можно изобразить формулой [c.206]

Первая стадия этой реакции, заключающаяся в действии фосфорилирующего агента на 5 -0-тритилтимидии, протекает практически количественно . Дальнейшие стадии, а именно отщепление п-нитрофенильной группы в щелочной среде и последующее отщепление тритильного остатка в кислой среде, приводят к получению тимидин-З -фосфата с выходом около 75% от теоретического. Если расщепление щелочью и кислотой проводить в обратной последовательности, то в качестве продукта этих реакций образуется тими-дин-3, 5 -циклофосфат, который далее превращается в тимидин-3 -циклофосфат (выход 80%) и тимидин-5 -фосфат . [c.489]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология