Боргидрид нитрилов

Восстановитель боргидрид натрия нитробензол ге-нитротолуол 0-, м- или л-нитро-фенол [c.1068]

Литийалюминийгидрид восстанавливает ароматические нитро-соединения до азосоединений [559] более мягкие восстановители — боргидриды лития или натрия — не затрагивают ароматическую нитрогруппу [559]. С другой стороны, алифатические нитросоединения с удовлетворительным выходом превращаются в соответствующие амины при действии литийалюминийгидрида [559, 568, 781]. С помощью этого реагента со-нитростирол [559] и подобные ему соединения [253, 254, 328] были восстановлены до Р-фенилэтиламина и его аналогов. Изменяя порядок смешения реагентов, можно с помощью литийалюминийгидрида восстановить 1-фенил-2-нитропропен-1 частично до 1-фенил-2-нитропро-пана [302]. Каталитическое гидрирование (о-нитростирола приводит к димерному 2,3-дифенил-1,4-динитробутану как к основному первоначальному продукту [695], но при гидрировании в кислой среде с хорошим выходом образуется Р-фенилэтиламин [460, 470, 651]. [c.125]

Столь же легко восстанавливается в этих условиях формальный аналог беизофуроксана — п-динитрозобензол до -бензохиноидноксима. Но нитро-зобензол, как и фенилгидроксиламин, с высоким выходом превращаете в азокснбензол, а п-нитрозофенол в щелочном растворе (фактически монооксим -бензохинона) — в -аминофенол. Оптимальное количество боргидрида натрия подобрано эмпирически —1,1—1,3 моля на 1 моль беизофуроксана. Количественными опытами установлено, что на 1 моль беизофуроксана расходуется в действительности 0,85 моля боргидрида натрия и почти столько же выделяется водорода. [c.94]

Селективное восстановление р-нитроальдегидов [133] и р-нитро-кетонов [90] в соответствующие нитроспирты также осуществлено действием боргидрида натрия. [c.157]

При восстановлении п-нитро-ю-бромацетофенона боргидридом натрия наряду с 1-л-нитрофенил-2-бромэтанолом образуется окись л-нитростирола [2792]. 3,3-Дибром-4-оксо-6-фенил-5,6-дигидропи-рон-2 (IX) образует с количественным выходом монобромсоедине-ние (X) [2336]. [c.322]

Аминбораны по своему восстанавливающему действию в отношении функциональных групп сходны с боргидридами, но имеют перед ними то преимущество, что могут применяться и в кислой среде [314, 329—336]. Они восстанавливают альдегиды, кетоны и ацилхлориды — до спиртов, шиффовы основания — до аминов. Сложные эфиры, амины и соли карбоновых кислот, равно как и ароматические нитро- и азосоединения, не восстанавливаются ими. [c.243]

Однако это предположение не является бесспорным. Как было показано Паркинсоном если нитровать препараты монокарбоксилцеллюлозы, обработанные боргидридом натрия (в этих условиях [c.210]

При восстановлении ароматических нитрозосоединений получают смеси аминов, азосоедипений, азоксисоединений и гидразосоединений состав смеси зависит от того, на какой стадии производится отбор проб. Восстановление проводят с помощью спиртовой щелочи или алкоголятов [263], формальдегида ]264], гидразина [265], формамида [266], сероводорода [267], трехвалентного молибдена [268], диэтилцинка [269], арсенитов [270], боргидрида натрия [271], фенилмеркаптана [272], алюмогидрида лития [273] и других реагентов. При недостатке алюмогидрида лития нитрозобензол превращается в дифенилнитроксил, который был определен и идентифицирован по методу ЭПР [273]. Фотолитическое восстановление нитрозобензола в метаноле, этаноле или бензоле приводит в основном к азоксибензолу но при этом образуются также его га-нитро-, о- и и-оксипроизводные, дифениламин и нитродифениламины [274, 275[. В каждом из этих двух последних методов восстановления нитрозобензола дол кен происходить сначала разрыв, а затем образование связи С — N. Наблюдалось ферментативное восстановление л-нитрозобензойной кислоты до гг-аминобензойной кислоты [276]. [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология