Карбоновые с помощью литийалюминийгидрид

Сложные эфиры, ацилхлориды и ангидриды восстанавливаются с помощью литийалюминийгидрида по общей схеме, описанной для карбоновых кислот (стр. 466). Различие заключается лишь в том, что не происходит выделения водорода в результате реакции образуются первичные спирты [c.482]

Диацетиленовые кислоты обладают всеми свойствами карбоновых кислот. Они образуют соли, эфиры, амиды и другие проив-Бодные, которые являются более устойчивыми соединениями, чем сами кислоты, благодаря чему нашли применение в качестве промежуточных продуктов в синтезах и в качестве эффективных физиологически активных препаратов. Диацетиленовые кислоты мо гут быть прогидрированы частично или полностью [361, 362, 613, 810, 870, 879], а также восстановлены с помощью литийалюминийгидрида [362, 613, 871], В условиях кислотной гидратации диацетиленов к ним присоединяются два моля воды и образуются -дикетовы [723], например . [c.227]

В большинстве случаев литийалюминийгидрид не затрагивает ненасыщенные связи углерод—углерод и восстанавливает ароматические нитросоединения до азосоединений. С другой стороны, этот реагент легко восстанавливает сложные эфиры, карбонильные соединения, карбоновые кислоты и другие соединения в самых мягких условиях. Конечные продукты восстановления ряда органических соединений приведены в табл. 17. Ограничения этого метода восстановления для ряда органических веществ обсуждены Брауном [37]. Во многих случаях этот реагент может быть использован для селективного восстановления точно так же, как изопропилат алюминия, применегше которого рассматривается ниже. Так, например, в вышеприведенном примере восстановления при помощи натрия диметиловый эфир восстанавливался до двухатомного спирта. Однако при использовании литийалюминийгидрида можно избирательно восстановить первичную карбметоксильную группу СНХО.,СН., в первичную спиртовую группу СНоСН.рН, в то время как третичная карбметоксильная группа СООСНз при этом не затрагивается [32]. Этот пример приведен ниже в качестве иллюстрации возможностей применения литийалюминий гидрида. [c.207]