Меркурирование лигнина

Основными наиболее интересными и важными реакциями электрофильного замещения лигнина в ядро являются нитрование и галогенирование Другие реакции этого типа — сульфирование, азосочетание, меркурирование, конденсация и т п — имеют неизмеримо меньшее значение, и в книге им уделяется меньше внимания Особое место занимает водородный обмен, см главу 1П Некоторые характерные для лигнина реакции конденсации с участием ароматических ядер, играющих роль нуклеофилов, будут рассмотрены в главе IX [c.5]

Высокое содержание углерода в лигнине и многократно подтвержденное наличие ароматических соединений в продуктах его превращения заставляют предполагать, что лигнин имеет ароматический характер. Легкость меркурирования лигнина по Димроту ацетатом ртути, сравнительная трудность отщепления меюксильных групп (аналогично поведению метиловых эфиров фенолов), способность растворяться в щелочах, подобно фенолам, а также данные исследования [c.344]

Остаток СНзСООН5 может быть количественно замещен на иод. Метод меркурирования был применен П. Н. Одинцовым для сравнения природного лигнина еловой древесины, солянокислотного лигнина и технического гидролизного лигнина. При кипячении абсолютно сухого материала с раствором уксуснокйслой ртути в абсолютном спирте солянокислотный лигнин связывает 32,4% ртути, древесина ели— 13,4% (судя по содержанию лигнина в древесине, она должна бы была фиксировать 15,1% Н5). При кипячении с раствором иода в хлоро рме меркурированный лигнин реагирует с одним атомом иода на каждый атом ртути. [c.626]

В 1933 г. Фрейденберг с сотрудниками [550] и независимо от них Шульц 1551] установили, что при нагревании медноаммиачного и солянокислотного лигнинов и даже протолигнина, т. е. древесины, а также лигносульфоновой кислоты в шелочной среде с нитробензолом при 160°, лигнин окисляется с образованием до 25% ванилина (определенного по методу Гануса [552] из расчета на лигнин, содержащийся в исходном материале.) Образование ванилина подробно изучали Лаутч и сотрудники [553], которые вместо нитробензола использовали также окиси металлов, например меди, серебра, ртути и свинца. Они получили чистый ванилин с выходом до 10%. С окисью ртути были получены продукты разрушения меркурированного лигнина. Кроме ванилина, получили около 1 о фенолов (преимущественно гваякола), немного фенолкарбоновой кислоты (ванилиновой кислоты и ванилин-5-карбоновой кислоты), а также уксусную и щавелевую кислоты. Как и при шелочном гидролизе, выход ванилина из лигносульфоновой кислоты увеличивался со степенью сульфирования. [c.417]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология