Фенол сульфокислота метиловый эфир

Воздействием метиловых эфиров сульфокислот (фенолов) третичные амнны могут быть превращены в соли четвертичных аммониевых оснований [c.301]

Советский химик В. П. Белов показал, что широко известный метилирующий агент — диметилсульфат — способен также сульфировать ароматические соединения. Так, например, при взаимодействии диметилсульфата с трифениламином при температурах выше 150 происходит выделение диметилового эфира и образование продуктов сульфирования исходного амина. Продукты сульфирования получаются также при нагревании с диметилсульфатом простых эфиров фенолов. При этом образуются с хорошими выходами сульфопроизводные, частью в виде свободных сульфокислот, частью в виде их метиловых эфиров [134]. [c.633]

Фениловый эфир флуорантен-4-сульфокислоты. Смесь 0,005 моля флуорантен-4-сульфохлорида, 0,005 моля фенолята натрия и 0,1 моля фенола нагревают в течение 5 часов при 95° С. Отгоняют фенол с водяным паром. Горячий водный слой сливают, а подвижная масса застывает ее кристаллизуют нз смеси 40 мл н. — октана и уайт-спирита (1 3). Полученный продукт растворяют в 30 мл метилового спирта, фильтруют, к горячему фильтрату добавляют 10 мл воды и оставляют раствор на ночь. Выпавший эфир отделяют на фильтре, промывают метиловым спиртом и сушат. Выход — 40%. Температура плавления 114,5—116° С. В ультрафиолетовом свете флуоресцирует ярко-желтым. [c.21]

Д. легко метилирует соед., содержащие активный атом Н, напр, с галогеноводородами образует метилгалогеннды, с карбоновыми к-тами, сульфокислотами и фенолами - их метиловые эфиры [c.40]

При действии азотной кислоты фенол-ге-сульфокислота [200] и ее метиловый эфир [201] превращаются в 2,6-нитросоединения. Ввести одну нитрогруппу в фенолсульфокислоту [202] можнО добавлением азотнокислого калия к раствору ее в серной кислоте. Из анизол-п-сульфохлорида получено нитрованием азотной кислотой при —5° 2-нитросоединение [203]. Фенол-о-сульфокислота нитруется в пара-положение к гидроксилу [204], а из 2,4-диеульфо-кислоты можно получить 2,6-динитросоединение [205]. Из фенолсульфокислоты получено трипитросоединение [206]. Нитрование [c.227]

Большое практическое значение имеют чакже алкиловые эфиры арилсульфокислот, в частности метиловый эфир л-толуолсульфокис-лоты. При действии их на амины, а также на фенолы или спирты в щелочном растворе происходит алкилирование функциональных групп этих соединений. Таким образом, зфиры сульфокислот, подобно диалкнлсульфатам, являются алкилирующими агентами поэтому они широко используются. [c.534]

Джонсон исходил из соединений нафталинового ряда, в которых имелась бициклическая система, использованная им для построения колец С и О. Исходное соединение — диметиловый эфир 1,6-диокси-нафталина (XXIX) легко доступен, потому что соответствующие сульфокислоты нафталина являются объектом промышленного производства, а перейти от сульфокислот к фенолам и к их метиловым эфирам не составляет труда. Восстановлением эфира (XXIX) натрием в спирте был получен кетон (XXX), который конденсировали с этилвинилкетоном. В реакцию вводился не сам этилвинилкетон, а продукт присоединения х нему диметиламина и затем иодистого метила. [c.414]

Фенолы могут быть превращены в их метиловые эфиры обработкой диметилсульфатом или метиловым эфиром ароматической сульфокислоты в водном [130, 131, 217, 368] или спиртовом растворе щелочи, а также в сухом инертном растворителе в присутствии бикарбоната натрия [67]. Спирты обычно метилируются гораздо труднее, хотя иногда эту реакцию удается провести, в частности, в концентрированном растворе едкого кали [299]. Простые эфиры фенолов могут быть получены также действием алкил- или бензилгалогепидов в присутствии поташа или бикарбоната натрия. Реакцию желательно проводить в ацетоне [62, 201]. [c.22]

Эфиры сульфокислот. Эфиры алифатических сульфокислот реагируют с магнийорганическими соединениями иначе, чем эфиры ароматических. Этиловый эфир этансульфокислоты с бромистым фенилмагнием дает фенил-этилсульфон [14] и небольшое количество этилбензола [15], метиловый эфир той же кислоты с бромистым фенилмагнием дает 21% толуола и 14% этилфенилсульфона [16]. Фениловый эфир той же кислоты дает с бромистым фенилмагнием 74% этилфенилсульфона и 85% фенола напротив, эфир гг-толуолсульфокислоты с бромистым этилмагнием совершенно не образует сульфона, а только -толуолсульфокислый магний [17]. Тот же эфир с бромистым фенилмагнием образует продукты, из которых изолированы только бензол, этилбензол и дифенил [15]. [c.445]

При метилировании фенолов вместо галогенопроизводных часто применяют в качестве метилирующего средства диметил-сульфат (стр. 176). Удобнее для этого пользоваться метиловыми эфирами ароматических сульфокислот, которые, в отличие от диметилсульфата, не ядовиты, доступны и позволяют проводить алкилирование в мягких условиях (В. М. Родионов). [c.175]

Окси-1-нафтойная кислота (т. пл. 213 °С) получена с очень низким выходом нагреванием фенола и фуранкарбоновой кислоты с AI I3 при 60—70°С з. Лучше всего ее получать из 1-наф-тиламин-6-сульфокислоты по реакции Зандмейера (стр. 104— 105) с последующим гидролизом образовавшейся 5-цианонаф-талин-2-сульфокислоты кипящим 10%-ным раствором КОН и сплавлением полученной 6-сульфо-1-нафтойной кислоты с КОН при 260—280°С - Метиловый эфир имеет т. пл. 113°С этиловый эфир — т. ил. 105—107°С 6-метокси-1-нафтойная кислота— т. пл. 182,5°С (206°С) ацетильное производное — т. пл. 210°С. [c.506]

Другим исходным материалом являются чаще всего фенолы (резорцин, -нафтол,диоксинафталины-2, 6 или 2,7), карбоновые и сульфокислоты полифенолов (галловая кислота, ее метиловый эфир, галламид, галланилид, пирогаллол-5-сульфокислота), алкилиро-ванные лг-аминофенолы (диэтил-ж-амино-м-крезол, л -оксидифенил-амнн, аминонафтолсульфокислоты) значительно реже вводятся в конденсации амины (а-нафтиламин, бензил-а-нафтиламин, лг-фенилендиамин). [c.424]

Алкилирование алкильными эфирами сульфокислот 6 (например, метиловым эфиром тoлyoл yльфoкиiлoты) протекает так же гладко, как при применении диметилсульфата При метилировании высокомолекулярных фенолов и оснований в качестве растворителей применяются нитробензол или трихлорбензол. Основные фенолы типа морфина легко [c.364]

Кроме уже упоминавшихся эфиров бензол- и п-толуолсульфокислот, В. М. Родионовым (совместно с Турковской и Романковым) были изучены алкилирующие свойства эфиров а- и р-сульфокислот нафталина и выяснено, что они также М(згут служить хорошим алкилирующим средством, причем метиловые эфиры оказались лучше этиловых, а р-эфиры лучше, чем а-эфиры. Одновременно В. М. Родионовым был разработан очень простой общий способ получения эфиров ароматических сульфокислот, состоящий в добавлении 30%-иого раствора едкого натра к эквимолекулярной смеси спирта (или фенола) и соответствующего сульфохлорида до появления щелочной реакции на фенолфталеин. Выход почти количественный [9, 12]. [c.21]

Во Время войны сульфохлорнд толуола (пара-изомер), который представлял собой побочный и неминуемо образующийся продукт при значительно возросшем в то время производстве сахарина, приобрел довольно большое значение. Многие химики стремились найти применение этому продукту. Автор настоящей работы в ходе своих исследований, проводившихся им совместно с С. И. Каневской, изучал реакцию алкилирования аминов и фенолов при помощи метилового эфира п-толуолсульфокислоты и четвертичных соединений. В одном малоизвестном русском научном журнале [5] им было дано краткое описание метода получения этих эфиров, причем было указано, что зфиры ароматических сульфокислот легко образуются при добавлении раствора едкого натра (30%) к эквимолекулярной смеси спирта (или фенола) и сульфохлорида до появления щелочной реакции (индикатор — фенолфталеин). [c.34]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология