Перкин гармалина

З-альдегид природа второго оставалась невыясненной до 1919 г., когда Перкин и Робинзон [371 выдвинули веские доводы в пользу -карболиновой структуры гармина и гармалина. Кроме того, этим авторам удалось показать идентичность соединения Гопкинса и Коле с гарманом, полученным из гармина в результате удаления метоксильной группы. Простейшее объяснение состоит в том, что триптофан взаимодействует с альдегидом, образуя тетраГидрогарманкарбо-новую-4 кислоту (XVI), которая окисляется с одновременным декарбоксили-. рованием и дает гарман (XII). В своей статье Гопкинс и Коле указывали, что реакционную смесь после окисления экстрагировали эфиром для выделения нейтрального продукта и экстракт затем оставляли стоять в течение нескольких дней до окончательной обработки — выделения основания. Возможно, что эфир, применяемый для экстрагирования, содержал спирт, окислявшийся при стоянии [c.196]

Позднее гармалин был синтезирован Манске, Перкином и Робинзоном [c.199]

Как известно, гармалин отличается от гармина только тем, что его пиридиновое кольцо частично гидрировано. Перкин и Робинсон принимают для положения двойных связей следующую схему [c.365]

Однако в этом случае единственным способом объяснить существование двух изомерных диалкильных производных гармина было бы допущение, что они являются стереоизомерами при азоте, но тогда было бы столь же непонятно, почему в случае гармалина эта стереоизомерия не осуществляется. Поэтому наиболее целесообразным будет придерживаться гипотезы Перкина и Робинсона. [c.367]

Гармин был выделен Ю. Ф. Фрицше (1847 г.), гармалин—Гебелем (1841 г.). Синтез гармалина был осуществлен в 1927 г. (Перкин, Робинсон, Манске) довольно сложным путем. Проще гармалин синтезируется по реакции Бишлера—Напиральского (стр. 621) из меток с ипроизводиого р-иадолилэтиламина (Шпет, 1930 г.) [c.678]

В отличие от мнения О. Фишера, Перкин й Робинсон [4] указывают, что вещества, получаемые действием СНзЛ на гармин и гармалин, не ведут себя как простые иодистоводородные соли, так как они не разлагаются ни аммиаком, ни даже разбавленными едкими щелочами на холоду, а что для получения метилированных оснований необходимо нагревать эти соли со щелочью. Поэтому их следует рассматривать как четвертичные иодметилаты. Образование же алкилированных оснований Перкин и Робинсон объясняют, допуская, что при образовании этих веществ происходит перегруппировка. [c.362]

Нам казалось весьма важным проследить, насколько это явление носит общий характер, а также распространить его и на гармалин. Наши первые опыты были посвящены алкилированию бензилиденгармина, полученного Перкином и Робинсоном [14]. С иодистым метилом или [c.363]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология