Кумариновая цис оксикоричная кислота кислота

Метод циклизации был успешно применен также и к паре геометрически изомерных о-оксикоричных кислот, известных под названием кумаровой и кумариновой. Вторая из названных кислот самопроизвольно циклизуется при попытке выделения ее в свободном виде. Первая—вполне устойчива и не проявляет склонности к самопроизвольной циклизации. Очевидно, что в кумариновой кислоте группы, участвующие в циклообразовании, должны быть сближены. Это позволяет приписать рассматриваемым кислотам соответственно формулы III и IV [c.198]

Бензопирон 1 ыс-о-Кумариновой кислоты лактон о-Оксикоричной кислоты лактон [c.275]

Известны две стереоизомерные о/ то-оксикоричные кислоты одна производится от теракс-коричной кислоты и называется кумаровой (или орто-кумаровой) кислотой, а другая — от г мс-коричной кислоты и называется кумариновой кислотой [c.180]

Значительный интерес представляет также о-оксикоричная кислота, существующая в цис- и/пранс-формах (кумариновая и ортокумаровая). В свободном состоянии существует только тра с-форма. Дис-форма известна лишь в виде Солей. При попытке выделить кислоту происходит дегидратация и получается кумарин (лактон о-оксикоричной кислоты) [c.446]

Кумариновая и кумаровая кислоты. Из ненасыщенных оксикислот наиболее важной является о-оксикоричная кислита [c.410]

На основании всех этих реакций можно сделать вывод, что коричная и аллокоричная кислоты являются стереоизомерами. Доказательство конфигурации было приведено (Штермер, 1912 г.), исходя из того факта, что существуют две о-нитроко-ричные кислоты одна из них устойчивая, плавящаяся при 240°, получается из о-нитробензальдегида синтезом Перкина вторая — неустойчивая с т. пл. 143° образуется из первой под действием ультрафиолетового света. Из кислоты с т. пл. 240° в результате восстановления, диазотирования и кипячения получается кумариновая кислота, а в результате диазотирования и восстановления фосфорноватистой кислотой получается коричная кислота с т. пл. 133° таким образом, эта кислота имеет /геракс-конфигурацию аналогично кумариновой кислоте (траис-о-оксикоричной кислоте). Из нитрокоричной кислоты с т. пл. 143° в результате тех же превращений образуются кумарин (лактон цс-о-оксикоричной кислоты, которая не может существовать в свободном состоянии) и коричная кислота с т. пл. 57° следовательно, эта кислота имеет 1 мс-конфигурацию. [c.743]

Второй важный способ определения конфигурации — химическое превращение вещества с неизвестной Конфигурацией в вещество, конфигурация которого известна. Естественно, что при этом также не должен затрагиваться стерический центр. Так, например, о-нитрокоричную кислоту через о-аминокоричную и о-диазокоричную можно превратить в о-оксикоричную. Установив, какой из стереоизомеров о-ни-трокоричной кислоты дает кумаровую, а какой кумариновую кислоту (т. е. фактически лактон кумариновой кислоты), можно тем самым доказать, какая из о-нитрокоричных кислот имеет транс-, а какая цис-конфигурацию. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология