Синтез индиго из о-нитробензальдегида

Синтез индиго по Байеру из о-нитробензальдегида и о-нитрокоричной кислоты [c.1156]

Ценность индиго как красителя, долгое время не имевшего себе равных по устойчивости окрасок, привлекала к нему внимание многочисленных исследователей, ставивших перед собой задачу не только расшифровать его строение, но и найти способ его промышленного производства. Первое место среди этих исследователей принадлежит А. Байеру, который не только установил строение индиго, но в 1883 г. разработал метод его синтеза из 2-нитробензальдегида. В результате последующих работ А. Байера, его сотрудников и других исследователей были найдены и другие способы синтеза индиго, что дало возможность начиная с 1897 г. организовать в Германии производство синтетического индиго. Благодаря низкой цене и прекрасному качеству, синтетический индиго быстро вытеснил с рынка натуральный индиго. В США производство синтетического индиго было впервые организовано в 1917 г., во Франции — в 1922 г., в Италии — в 1924 г, В СССР планомерный выпуск синтетического индиго относится к 1936 г. в количествах, полностью позволивших прекратить его импорт. [c.303]

Синтез индиго из о-нитробензальдегида [c.434]

Следующий синтез Байера, в котором исходным продуктом является о-нитробензальдегид, можно считать первым действительно техническим синтезом. В дальнейшем он был заменен более совершенными и экономически выгодными методами, но для некоторых производных индиго не потерял своего значения и до сих пор. [c.434]

Реакция. Синтез индиго. Натриевая соль 1-(о-нитрофенил)-2-нитро-этанола, образующаяся в результате присоединения нитрометана к о-нитробензальдегиду в условиях основного катализа (по реакции альдольного типа), превращается в индиго восстановлением дитионитом в щелочной среде. Механизм этой реакции неясен, возможно, она протекает через промежуточную стадию образования ЗН-индолона-3, что также постулируется в других синтезах индиго [15]. [c.424]

Еще один метод синтеза индиго был осуществлен в 1882 г. Байером и Древсеном [846]. Ими было показано, что продукт альдольной конденсации о-нитробензальдегида и ацетона [XII] в водном растворе щелочи превращается в индиго (I). [c.188]

Одновременное развитие и взаимосвязь химии синтетических красителей и органической химии хорошо известны. Действительно, реакции, впервые открытые при получении синтетических красителей, зачастую используются при различных синтезах без ссылки на их историю. При этом обычно имеют в виду химию ароматических карбоциклических соединений, однако необходимо особо отметить роль химии синтетических красителей в развитии химии гетероциклических соединений. Индиго и Тиоиндиго, оксазины, феназины, тиазины, Я иразолоны, Цианины и Фталоцианины относятся к области классической химии красящих веществ, в то же время они открыли широкие возможности для развития химии гетероциклических соединений. В книге [134] по химии гетероциклических соединений содержится много реакций и соединений, хорошо знакомых химику, работающему в области красящих веществ. Хинолины, хиназолины, индазолы и другие гетероциклические системы могут быть легко синтезированы из давно известного промежуточного продукта — изатина. Частичное восстановление превращает его в оксиндол, представляющий интерес с фармакологической точки зрения и для изучения метаболизма, а также в качестве составной части молекулы алкалоидов [135]. Реакция [136], использующая о-нитробензальдегид для превращения 17-кетостероидов в стероидные индоксилы, индолы и-хинолины, может служить примером применения реагента для синтеза Индиго по Байеру, разработанного еще в 1882 г. [c.1716]

В 1882 г. А. Байером и Древсеном был предложен изящный и высокопроизводительный метод синтеза индиго, дававший возможность получать краситель с выходом около 80% от теоретического. Метод состоит в нагревании 2-нитробензальдегида в ацетоновом растворе в присутствии щелочи [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология