Ненасыщенные жирные кислоты из оксикислот

При гидролизе жиров получается смесь глицерина и различных жирных кислот (насыщенные и ненасыщенные, оксикислоты и пр.), которые имеют разную устойчивость к нагреванию и действию микроорганизмов. [c.27]

Относительно мало работ было проведено по изучению природы остатка от экстрагирования. Стадников [127] определял остаток— остаточный уголь , как уголь, освобожденный от битумов А и В и гуминовых кислот, который в случае сапропелитовых углей состоял из смеси продуктов полимеризации ненасыщенных жирных кислот, ангидридов кислот и лактонов оксикислот. Эти кислоты были алифатическими по своей природе и содержали от 10 до 16 атомов углерода [128]. [c.194]

По теории Кноопа, жирная кислота дегидрируется, превра-щ аясь в ненасыщенную кислоту, затем к этой кислоте присоединяется молекула воды с образованием соответствующей оксикислоты. Оксикислота вновь дегидрируется и дает кетокислоту, а при присоединении воды к кетокислоте отщепляется уксусная кислота, и исходная молекула жирной кислоты становится на два углеродных атома короче. После этого молекула жирной кислоты может вновь претерпевать серию указанных превращений, укорачиваться еще на два углеродных атома и т. д. В связи с тем что в этой цепи реакций окислению подвергается р-(З-) углеродный атом, данный процесс получил название р-окисления жирных кислот. [c.319]

При анализе жиров ацетилирование применяется для исследования оксикислот, образующихся при окислении жира, содержащего ненасыщенные жирные кислоты, алкоголей, касторового масла и в других случаях. [c.64]

Выбор методики для омыления жирных кислот зависит от природы жирного вещества. Сильно ненасыщенные жирные масла требуют менее жесткой обработки, чем высокоплавкие жиры и твердые парафины. При длительном нагревании в присутствии щелочей ненасыщенные кислоты менее подвержены изомеризации и полимеризации. При выделении свободных жирных кислот оксикислоты могут образовывать этолиды поэтому их переводят в соли кальция и превращают непосредственно в метиловые эфиры. [c.452]

Углубленный анализ смеси исходных жирных кислот и продуктов их переработки (гидрирование и т. д.) связан с необходимостью предварительного препаративного разделения на отдельные группы насыщенные кислоты, ненасыщенные с различным числом и положением двойных связей, оксикислоты, кетокислоты и т. д. Четкость препаративного разделения во многом определяет успех дальнейшего анализа кислот по компонентам. [c.139]

В состав касторового масла входит ненасыщенная жирная оксикислота—р и ц и н о л е в а я кислота [c.393]

Кроме того, кислоты с ненасыщенными боковыми цепями могут быть синтезированы всеми способами получения жирных кислот этиленового ряда, например отнятием воды от соответствующих оксикислот [c.408]

Различные типы жирных кислот, образующих мыла, находятся в природе в виде сложных эфиров глицерина (жиры и масла) и в виде сложных эфиров высших алифатических спиртов (воски). Жирные кислоты, входящие в состав этих естественных продуктов, представляют собой насыщенные и ненасыщенные кислоты нормального и разветвленного строения, а также оксикислоты, как, например, рицинолевая кислота касторового масла или кислоты, находящиеся в шерстяном жире. [c.29]

У бактерий полиненасыщенные жирные кислоты, как правило, отсутствуют, но часто встречаются разветвленные жирные кислоты, равно как и циклопропансодержащие кислоты, оксикислоты и свободные неэтерифицированные жирные кислоты. Содержание жирных кислот в различных органах одного и того же организма неодинаково. Например, липидный компонент биологических мембран может быть на 90% представлен фосфолипидами. Фосфолипиды в свою очередь характеризуются более высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот, чем триглицериды. [c.153]

Luther и Klein получали ненасыщенные жирные кислоты, перегоня неочищенные продукты окисления высших парафиновых углеводородов под давлением около 8 мм при 100—300° в присутствии серной кислоты и превращая таким путем оксикислоты в ненасыщенные кислоты. Эта операция может быть облегчена пропусканием через смесь во время перегонки инертного газа. [c.1011]

Продукты, которые можно использовать для производства линолеума, лаков или каучука, можно получить следующим образом жидкие кислоты, нерастворимые в петролейном эфире и получаемые окислением парафина, этерифицируют при 150° или более высокой тем1пературе спиртами, содержащими по меньшей мере две гидроксильные группы, например гликолем или глицерином. Эти спирты можно смешивать с органическими ненасыщенными кислотами, например с Линолевой, или с оксикислотами и с их глицеридами. До проведения нагревания или во время нагревания жидкую кислотную часть смешивают с си-кативам и, например с окисью свинца или с серой или с сернистыми соединениями Вместо упомянутых кислот для получения веществ этого же класса можно брать ненасыщенные жирные кислоты, приготовленные дегидрогенизацией продуктов окисления парафина s . [c.1073]

Насыщенные жирные кислоты при высокой температуре, низком вакууме и отсутствии водяного пара образуют ангидриды кислот, затем кетоны, которые превращаются в углеводороды (неомыляемые вещества). Легколетучие неомыляемые вещества испаряются вместе с жирными кислотами, часть их остается в дистиллированных кислотах, а другая часть отсасывается вместе с воздухом пароструйными эжекторами. Труднолетучие нео-мыляе.мые вещества, образующиеся в процессе дистилляции, и часть неомыляемых веществ, содержащихся в исходных сырых жирных кислотах, остаются в 1куб0В 0м осадке. В 1Нб1М находятся продукты уплотнения ненасыщенных жирных кислот (лактоны, V оксикислоты, смолистые вещества), нейтральный жир и т. д. [c.89]

Химическая порча жиров как процесс автокаталический протекает без участия биологических факторов. Сущность ее в окислении ненасыщенных жирных кислот молекулами кислорода с образованием перекисей и последующим их распадом и превращениями. В результате накапливаются альдегиды, кетоны, оксикислоты и другие продукты, обусловливающие прогорклый вкус жиров. Химическая порча жира часто проявляется в прогоркании. [c.46]

Жирные кислоты с нормальной цепью часто производятся в избытке, поэтому в последнее время большое внимание уделяется их модифицированию с целью получения более ценных веществ. Олт, Сверн, Скенлен и другие [201 широко изучали процесс окисления ненасыщенных жирных кислот и их производных в окси- и эпоксисоединения. Эпоксисоединения образуются с хорошими выходами при применении в качестве окислителей надмуравьиной или надуксусной кислоты. Оксисоединения получаются различными методами окисления, в том числе окислением перманганатом [211, персульфатом [221 или воздухом в присутствии кобальтового катализатора. С помощью мочевинных комплексов было изучено строение стереоизомер ных форм окисленных кислот и описано значительное количество новых производных кислот [231 (в основном типа простых и сложных эфиров). Если олеиновую кислоту окисляют ЗеОа или ЗеОз и воздухом [24], то оксигруппа образуется в а-положении к двойной связи. Описано также получение кетокислот путем окисления бихроматом насыщенных оксикислот типа гидрированной рицинолевой кислоты [251. [c.28]

Синтез низксмэлекулярных жирных кислот благодаря обратимости промежуточных этапов процесса окисления жирных кислот удалось осуществить в опытах in vitro при использовании препаратов очищенных ферментов. Поскольку два этапа процесса окисления жирных кислот сопровождаются реакциями окисления (дегидрирования окисленной жирной кислоты с образованием ненасыщенной кислоты и окислением р-оксикислоты с образованием р-кетокислоты), то понятно, что при обращении процесса Р-окисления, т. е. при синтезе жирной кислоты, должны происходить реакции восстановления ненасыщенной жирной кислоты и Р-кетокислоты. Эти реакции восстановления осуществляются с помощью фермента, в состав которого входит восстановленный трифосфопиридиннуклеотид (ТПН-Н2) при восстановлении р-кетокислоты в р-оксикислоту и фермента, в состав которого входит восстановленный дифосфопиридиннуклеотид (ДПН-Н,) при восстановлении ненасыщенной жирной кислоты. THH-Hg и ДПН-Ь . при этом окисляются в ТПН и ДПН. С другой стороны, в результате окисления различных орга1шческих веществ в тканях организма ТПН и ДПН восстанавливаются с образованием ТПН-Н., и ДПН-Но. Иначе говоря, синтез жирных кислот происходит при обязательном окислении иных веществ. [c.317]

Как уже упоминалось, состав кислоты-сырца довольно сложный. Наряду с чистыми жирными кислотами, не содержащими других кислородных функций, кроме карбоксильной группы, в ней присутствуют оксикислоты и их производные—кетокислоты, дикарбоновые кислоты и ненасыщенные кислоты. Количество этих побочных продуктов суще-ствено зависит от того, в каких условиях — прежде всего, при какой температуре обрабатывали оксидат-сырец щелочью и соответственно отделение неомыляемых 2 . Эти побочные продукты, присутствующие в кислоте-сырце, остаются при перегонке в основном в кубовом остатке, [c.460]

Выделить жирные кислоты из реакционной смеси довольно трудно. Существует несколько епссобов. Сначала экстрагируют теплой водой низшие кислоты (муравьиную, уксусную, проиионовую), затем омыляют оставшиеся кислоты и гидролизуют сложные эфиры и лактогы щелочами под давлением при 150 °С. Из продуктов гидролиза Еыделяют отстаиванием и возвращают в сырье неомыляемую фракцию — верхний слой нижний представляет собой водный раствор мыл, в котором кроме натровых солей жирных кислот содержатся соли оксикислот, а также спирты, кетоны и растворенные парафиновые углеводороды. При нагревании раствора (300—350°С и 80—120 ат) в трубчатой печи происходит дегидратация оксикислот с образованием ненасыщенных кислот [c.155]

В настоящее время основным сырьем для производства высших жирных спиртов методом каталитической гидрогенизации служат метиловые и бутиловые эфиры кислот С,— is- Их получают этерификацией соответствующих фракций синтетических жирных кислот (продуктов окисления парафина) или переэтери-фикацией природных жиров (триглицеридов). Сами же природные жиры применяются как сырье для гидрогенизации в относительно небольших масштабах. Переработка свободных жирных кислот, начавшаяся в последние годы, имеет тенденцию к расширению. В табл. 1.8 приведены характеристики и составы кислот, получаемых из различных видов сырья, используемого в промышленных процессах гидрогенизации. Жирные кислоты природных жиров представлены насыщенными и ненасыщенными кислотами с прямой цепью, содержащими четное число углеродных атомов в молекуле. Состав фракций синтетических жирных кислот более сложен. В них присутствуют насыщенные монокарбоновые кислоты с четным и нечетным числом углеродных атомов-как с нормальной, так и с разветвленной цепью, а также дикарбоновые, ненасыщенные и нафтеновые кислоты, кетокислоты и оксикислоты. По другим данным, в промышленных фракциях кислот С]о— ia содержится [в % (масс.)] кислот с разветвленной цепью — 30—35 днкарбоновых кислот— 1,5—4 окснкислот и лактонов— 1—2 неомы-ляемых веществ — до 3. [c.28]

При всем многообразии жирных кислот, встречающихся в том или ином организме, преобладающими обычно являются лишь некоторые из них. В высших растениях присутствуют в основном пальмитиновая кислота (С1б-кислота) и две С18-ненасыщенные кислоты — олеиновая и линолевая. С18-насыщенная стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а кислоты от Сго до С24 встречаются редко (за исключением эпидермиса листьев). В то же время члены некоторых таксономических групп содержат необычные жирные кислоты, что и позволяет относить эти организмы именно к данной группе например, представители семейства Сотрозйае (сложноцветные, к которым, в частности, относятся маргаритки) содержат ацетиленовые жирные кислоты, а бобы клещевины — особую жирную оксикислоту (рис. 2-32). [c.151]

Жирные кислоты, составляющие хвост липидных молекул, представлены насыщенными [от лауриновой (С ) до лигноцериновой (С,Л и ненасыщенными (мононенасыщенные пальмитоолеиновая и олеиновая полиненасыщенные линолевая, линоленовая, арахидоновая) кислотами. У высших растений преобладают пальмитиновая, олеиновая и линолевая кислоты, а стеариновая почти не обнаруживается в ряде случаев выявляются оксикислоты. В мембранах животных клеток, кроме пальмитиновой и олеиновой, много стеариновой кислоты и больше высокомолекулярных жирных кислот (содержат 20-24 углеродных фрагмента). Жирные кислоты, как [c.299]

Моррис, Хольман и Фонтель [94] смогли показать методом ХТС, что метиловые эфиры трижды сопряженноненасыщенных жирных кислот в газохроматографическом процессе изомеризуются, а эфиры смежноненасыщенных оксикислот дегидратируются. Ненасыщенные гидроперекиси из метиловых эфиров — первичные продукты автоокисления — также дегидратируются в газохроматографическом процессе и мешают, таким образом, определению эфиров более ненасыщенных кислот. [c.160]

Природные жиры и жирные масла представляют собой смеси сложных эфиров глицерина (глицериды) с насыщенными и ненасыщенными высшими жирными кислотами, а также с оксикислотами. Жиры часто содержат примеси свободных кислот, веществ, близких к жирам (фосфатиды), пахучих и красящих веществ, смол и т. п. На практике растительные жиры, обычно жидкие при комнатной температуре, называют маслами] твердые животные жиры— просто жыражы жиры морских животных—ворванями. Сходные во многом эфиры высокомолекулярных кислот и высокомолекулярных спиртов называют восками. Наименование масел придается также некоторым веществам, сходным по внешнему виду с жирами, но не имеющими ничего общего с маслами или жирами. Так, эфирные масла—это смеси терпенов, минеральные масла—смеси углеводородов нефти. [c.402]

В России исследования жиров стали проводить в первой половине XIX в, особенно после опубликования открытий Шевре-ля. Оригинальны некоторые работы по технологии жиров проф. Казанского университета М. Я. Киттары. Значительный вклад в развитие химии жиров внес в конце XIX в. проф. этого же университета А. М. Зайцев (1841—1910 гг.). Им были проведены большие исследования и изучены свойства олеиновой и других жирных кислот, предложена реакция окисления ненасыщенных кислот перманганатом калия с образованием оксикислот, которая имела важное значение для изучения состава жиров. [c.8]

Органические вещества. Высокомолекулярные соединения сульфатный лигнин и лигносульфоновые кислоты, высокомолекулярные продукты их деструкции и их олигомеры полисахариды (гексозаны и пентозаны) и олигосахара. Низкомолекулярные соединения одно- и многоатомные фенолы и их производные хлорзамещенные и содержащие в ядре метоксильную группу, в боковой цепи — двойные связи, карбоксильные и альдегидные группы стерины терпеновые углеводороды танниды а также смоляные, жирные кислоты низшие и высшие, насыщенные и ненасыщенные оксикислоты сахара уроновые, альдоновые, сахарные кислоты спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, серусодержащие органические соединения. [c.73]

А и Б. Кислые соединения. Жирные кислоты среднего молекулярного веса, алифатические кето- и оксикислоты ненасыщенные и дикарбоновые кислоты миндальная кислота нолиоксибензойные кислоты галоидсодержащие жирные п дикарбснивые кислоты ароматические аминокислоты многоатомные фенолы, энолы. [c.254]

Опубликованы также данные о качественной идентификации длинноцепных жирных кислот и сложных эфиров спектры молекул этих веществ в твердом состоянии позволяют идентифицировать соединения, близкие по положению в гомологическом ряду . Инфракрасная спектроскопия использована для доказательства того, что кристаллическая ненасыщенная одноосновная оксикислота представляет собой 9,14-диокси-10,12-октадекадие-новую кислоту . Характерное поглощение карбонильной группы вблизи области с длиной волны 5,7 мк является достаточным для того, чтобы отличать масло, содержащее эту кислоту, от сходного по строению тунгового масла. Полоса поглощения в области с длиной волны 4,5 мк инфракрасного спектра масла свидетельствует о наличии сопряженной тройной связи и подтверждает теорию строения эритрогеновой кислоты, входящей в состав масла. [c.599]

Закрепление положения двойных связей проводится окислением до полиатомных спиртов или полиоксикислот. Жирные кислоты, содержащие одну или две двойные связи, и ненасыщенные оксикислоты окисляются КМПО4. [c.262]

Для получения моющих средств и эмульгаторов применяются также полигалоидированные жирные кислоты. Они или подвергаются осерне-нию, и тогда получающиеся тиолы окисляются до дисульфидов [19 , или же нагреванием со щелочами они превращаются в смесь ненасыщенных кислот и оксикислот [20]. [c.36]

Окисление жиров. Жиры довольно легко изменяются под влиянием различных агентов, что зависит от наличия в их составе ненасыщенных кислот они сравнительно легко окисляются даже кислородом воздуха. При действии окислителей жирные кислоты превращаются в оксикислоты, а также распадаются с образованием альдегидов, кетонов и летучих жирных кислот. Совокупность этих процессов приводит к порче жира и появлению специфического запаха. Жиры приобретают горький вкус, отчего весь процесс носит название прогоркания жиров . Появление кислот при процессах про-горкания является результатом омыления жиров. В случае нахождения в жире глицеридов летучих кислот при омылении получаются свободные летучие кислоты, например масляная кислота в коровьем масле, придающая ему неприятный запах и вкус. В процессах окисления и раз.пожения жиров принимают участие также бактерии н плесени. [c.395]

Если смола, как обычно, модифицируется жирными кислотами, то следует считаться с возможностью образования еще большего количества воды за счет отщепления ее от жирных оксикислот (рицинолевая кислота), а также, как полагает Шайбер, в результате пироге-нетического разложения жирных масел и образования ненасыщенных углеводородов. Последние улетучиваются или остаются связанными в полимере. Довольно высокие йодные числа (примерно около 30) незадолго до коагулирования чистой глицеринфталатной смолы указывают, что при этом происходит также и некоторое разложение. [c.108]

Жирная кислота цереброзидов всегда неразветвленная чаще всего она содержит 22 или 24 углеродных атома, но нередко 16 или 18 С. Жирная кислота бывает насыщенная и ненасыщенная. Наиболее часто встречаются С 24 0-лигноцериновая и С 24 1-нервоновая кислоты. Нередко жирная кислота цереброзидов содержит гидроксил во 2-м положении. Если жирная кислота в цереброзиде — оксикислота, цереброзид называют оксицереброзидом. [c.50]

Растительные масла в основном представляют собой смесь разнокислотных глицеридов. Однокислотные триглицериды в составе жиров встречаются редко. К ним относятся оливковое и клещевинное (касторовое) масла. В оливковом масле 80% общего количества жирных кислот приходится на олеиновую кислоту. В масле семян клещевины содержится до 94,9% рицинолевой кислоты (ненасыщенная оксикислота —С18Нз40з) Из известных растительных масел клещевинное имеет наибольшую плотность и наивысшую вязкость. В подсолнечном масле содержится 32—36% олеиновой кислоты и 54—62% линолевой. [c.43]

Рицинолевая кислота i HajO — ненасыщенная одноосновная высшая жирная оксикислота, соответствующая олеиновой кислоте и отличающаяся от последней лишь наличием гидроксильной группы [c.306]