реакционноспособность комплексы с катализаторами Фриделя-Крафтса

Нитробензол настолько инертен к ацилированию и так хорошо растворяет хлористый алюминий, с которым образует комплекс типа оксониевой соли, что его часто применяют в качестве растворителя при проведении конденсаций по Фриделю—Крафтсу с другими ароматическими соединениями. Перемещение замещающих групп, наблюдаемое при алкилировании, не происходит при синтезе кетонов, и реакции с хлорангидридами и ангидридами протекают обычно с лучшими выходами, чем с галоидными алкилами. Как уже упоминалось, для синтеза карбонилсодержащих соединений требуется большее количество катализатора, однако в отношении применимости и эффективности различных катализаторов сохраняется та же зависимость. Так, хлористый алюминий и здесь является самым сильным из обычно употребляемых катализаторов хлорное олово и трехфтористый бор действуют слабее, но достаточно эффективно, а плавленый хлористый цинк очень мало активен. Более слабые катализаторы применяют тогда, когда желательно ослабить течение реакции. Например, тиофен настолько реакционноспособнее бензола, что в значительной мере полимеризуется в реакционной смеси, содержащей хлористый алюминий, и поэтому ацилирование тиофена лучше проводить в присутствии менее активного катализатора — четыреххлористого олова [c.175]

Ацилирование по Фриделю — Крафтсу может применяться к ароматическим углеводородам (в том числе и полициклическим), галогенированным углеводородам и реакционноспособным гетероциклам (например, тио-фену, фурану). Ароматические амины образуют с катализатором комплекс, который не ацилируется. Если же аминогруппа защищена ацетилирова-нием, то реакция удается ). [c.307]

Ацилирование по Фриделю—Крафтсу более реакционноспособных, чем бензол, аренов и гетероаренов удается и с каталитическими количествами катализаторов, в качестве которых используют хлорид железа (П1), иод, хлорид цинка или железо. Считается, что при необходимых для этих реакций высоких температурах комплекс катализатора с карбонильным соединением диссоциирует после этого катализатор вновь вступает в реакцию. [c.454]

Реакцию ацилирования по Фриделю—Крафтсу удается распространить на ароматические углеводороды (в том числе по-лиц икличеокие), галогенопроизводные, реакционноспособные гетероциклы (например, тиофен, фуран). Ароматические амины образуют с катализатором неацилирующийся комплекс. Если же аминогруппа защищена ацетилированием, то реакция удается. [c.455]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология