Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Замещение нуклеофильное в активированных аренах

    По всем имеющимся данным, можно считать установленным, что нуклеофильное замещение у активированных аренов обычно является двухступенчатой реакцией, т. е. идет по схеме присоединения — отщепления. В большинстве случаев, прежде всего в протонных растворителях, скорость реакции определяется стадией присоединения нуклеофила. [c.419]


    Нуклеофильное замещение в активированных аренах [417 - 423] [c.415]

    Основываясь на этом механизме, удалось рассчитать энергии активации многих реакций нуклеофильного замещения в активированных аренах результаты расчета хорошо согласовывались с данными эксперимента [446]. При этом удалось успешно справиться с обоими предельными случаями — когда скорость реакции определяется стадией образования промежуточного продукта или стадией его разложения. [c.420]

    В реакциях нуклеофильного замещения у ненасыщенного атома углерода (sp -углерод в активированных аренах или карбонильных соединениях) отношения иные, поскольку в этом случае реакции идут не через переходное состояние, а через определенный промежуточный продукт (см. гл. 6)  [c.214]

    I И —М-Заместители понижают основность ароматического ядра, а потому затрудняют электрофильное замещение (см. разд. Г,5.1.2), но благоприятствуют нуклеофильному замещению. Нуклеофильное замещение у активированных аренов происходит по механизму присоединения-элиминировавия. Ниже этот механизм иллюстрируется на примере применяемого в промышленности гидролиза п-хлоронитробензола  [c.473]

    По этой причине в активированных аренах в общем случае замещение облегчается в ряду 1< Вг< С1<СР. Этот ряд коренным образом отличается от ряда, найденного для реакций 5ы2 1>Вг >С1 Р, в которых в отличие от рассматриваемых реак-дий отщепление происходит синх1ронно с присоединением нуклеофильного реагента. Однако скорость нуклеофильного замещения в активированных аренах зависит не только от уменьшения электронной плотности в реакционном центре, но и от активности нуклеофильного реагента, которая возрастает при повышении его основности. [c.474]

    Из нуклеофильных замещений у активированных аренов, которые протекают путем замены атома водорода, особое значение имеет синтез по Чичибабину 2- или 4-аминопиридинов и 2- или 4-аминохиволинов с применением амида натрия. Образующийся при этом гидрид натрия реагирует с активным водородом аминопиридина  [c.475]


Смотреть страницы где упоминается термин Замещение нуклеофильное в активированных аренах: [c.291]    [c.43]   
Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.415 , c.423 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Замещение нуклеофильное



© 2025 chem21.info Реклама на сайте